معرفی محصول
| اطلاعات پایه وانیلین |
| خلاصه عصاره وانیل ادویه های مهم خواص فیزیکوشیمیایی عمل و استفاده عوارض جانبی وانی تروپ روش های تولید صنعتی وانیلین تجزیه و تحلیل محتوا سمیت استفاده محدود توسعه صنعت خواص شیمیایی موارد استفاده روش های تولید |
| نام محصول: | وانیلین |
| مترادف ها: | 2-متوکسی-4-فرمیل فنل؛3-متوکسی-4-هیدروکسی بنزآلدئید (وانیلین)؛4-فورمیل-2-متوکسی فنول؛ پروتوکاتچوالدئید، متیل-;پودر وانیلین. وانیلین:121-33-5؛ وانیلین NAT؛ وانیلین 97+% |
| CAS٪3a | 121-33-5 |
| MF٪3a | C8H8O3 |
| مگاوات: | 152.15 |
| EINECS٪3a | 204-465-2 |
| دسته بندی محصولات: | آلدئیدها و مشتقات معطر (جایگزین شده)؛ شیمی تحلیلی؛ افزودنی مواد غذایی و خوراک؛ مواد شیمیایی خوب و واسطه ها؛ مواد غذایی و افزودنی های خوراک؛ لکه های TLC؛ افزودنی های غذا؛ داروسازی؛ مواد غذایی و مواد افزودنی مواد غذایی و طعم دهنده ها؛ مواد افزودنی مواد غذایی و طعمی طعم؛ بازدارنده ها؛ مواد شیمیایی آلی؛ آلدئیدها؛ مولکول های کوچک زیست فعال؛ بلوک های ساختمانی؛ C8؛ ترکیبات کربونیل؛ زیست شناسی سلولی؛ سنتز شیمیایی؛ بلوک های ساختمانی آلی؛ داروسازی؛ داروسازی AZ؛ V; ؛معرفهای مشتقسازی؛ معرفهای مشتقسازی HPLC؛ معرفهای مشتقسازی HPLC؛ تحقیقات تغذیهای؛ مواد شیمیایی گیاهی (غذا/ادویه/گیاه)؛ Vaccinium myrtillus (زغال اخته)؛ Zingiber officinale (زنجبیل);bc0001؛{3} |
| فایل مول: | ٪7b٪7b0٪7d٪7d.mol |
 |
|
| خواص شیمیایی وانیلین |
| نقطه ذوب | 81-83 درجه (روشن) |
| نقطه جوش | 170 درجه 15 میلی متر جیوه (لیتر) |
| تراکم | 1.06 |
| چگالی بخار | 5.3 (در مقابل هوا) |
| فشار بخار | >0.01 میلیمتر جیوه (25 درجه) |
| ضریب شکست | 1.4850 (تخمین) |
| FEMA | 3107|وانیل |
| Fp | 147 درجه |
| دمای ذخیره سازی | 2-8 درجه |
| حلالیت | متانول: 0.1 گرم در میلی لیتر، شفاف |
| PKA | pKa 7.396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (قابل اعتماد) |
| فرم | پودر کریستالی |
| رنگ | سفید تا زرد کم رنگ |
| Ph | 4.3 (10 گرم در لیتر، H2O، 20 درجه) |
| بو | در 1 00.00 %. وانیل |
| نوع بو | وانیل |
| حلالیت در آب | 10 g/L (25 ºC) |
| حساس | حساس به هوا و نور |
| شماره جفا | 889 |
| مرک | 14,9932 |
| Brn | 472792 |
| ثبات: | پایدار. ممکن است در مواجهه با نور تغییر رنگ دهد. حساس به رطوبت ناسازگار با عوامل اکسید کننده قوی، اسید پرکلریک. |
| LogP | 1.17 در 25 درجه |
| مرجع پایگاه داده CAS | 121-33-5(مرجع پایگاه داده CAS) |
| مرجع شیمی NIST | بنزآلدئید، 4-هیدروکسی-3-متوکسی-(121-33-5) |
| سیستم ثبت مواد EPA | وانیلین (121-33-5) |
| اطلاعات ایمنی |
| کدهای خطر | شی |
| بیانیه های ریسک | 22-36/37/38-36 |
| بیانیه های ایمنی | 26 |
| WGK آلمان | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| دمای خود اشتعال | >400 درجه |
| TSCA | بله |
| کد HS | 29124100 |
| داده های مواد خطرناک | 121-33-5(دادههای مواد خطرناک) |
| سمیت | LD50 خوراکی در موش، خوکچه هندی: 1580، 1400 میلی گرم بر کیلوگرم (جنر) |
| اطلاعات MSDS |
| ارائه دهنده | زبان |
|---|---|
| 4-هیدروکسی-3-متوکسی بنزآلدئید | انگلیسی |
| ACROS | انگلیسی |
| سیگما آلدریچ | انگلیسی |
| آلفا | انگلیسی |
| استفاده و سنتز وانیلین |
| خلاصه | وانیلین سنتز مصنوعی اولین نوع طعم است که توسط M. Harman آلمانی و G-Dr سنتز شده است. Twyman در سال 1874. معمولاً به متیل وانیلین و اتیل وانیلین تقسیم می شود. 1. متیل وانیلین: کریستالی سفید یا کمی زرد، با رایحه وانیل و رایحه شیر غنی، بزرگترین گونه صنعت عطر است، مواد اصلی طعم وانیل خامه ای مورد علاقه جهانی است. استفاده از آن بسیار گسترده است، مانند صنایع غذایی، شیمیایی، تنباکو به عنوان ادویه، طعم دهنده یا تقویت کننده طعم، که اکثریت آن در مصرف مواد غذایی نوشیدنی، آب نبات، کیک، بیسکویت، نان و دانه های بوداده است. هیچ گزارش مرتبطی مبنی بر مضر بودن وانیلین برای بدن انسان وجود ندارد. 2. اتیل وانیلین: کریستال سوزنی یا پودر کریستالی سفید تا میکرو زرد، شبیه به دانه های وانیل، عطر بیشتر از متیل وانیلین ضخیم تر است. این یک طعم دهنده با طیف گسترده است که یکی از مهم ترین ادویه های مصنوعی جهان است، یک ماده اولیه مهم و ضروری برای صنایع افزودنی های غذایی است. عطر آن 3-4 برابر وانیلین است، با رایحه عطر دانه وانیل و عطر ماندگار. به طور گسترده در غذا، شکلات، بستنی، نوشیدنی ها و لوازم آرایشی استفاده می شود و عطر و طعم را بازی می کند. همچنین اتیل وانیلین نیز افزودنی های خوراک، صنعت آبکاری عامل روشن کننده، صنعت داروسازی مواد واسطه است. ج. مسیر گلیوکسیلات گوایاکول با استفاده از گایاکول و اسید گلیوکسیلیک به عنوان ماده خام و سپس با تراکم، اکسیداسیون و دکربوکسیلاسیون به وانیلین تبدیل می شود. این روش عمدتاً از تحقیق و توسعه شرکت Rhone-Poulenc فرانسوی و تولید در مقیاس بزرگ تشکیل شده است. استفاده از اسید گلیوکسیلیک از متیل استر اسید مالئیک با دو تجزیه ازن تهیه شد (اختراع 3224795 آلمان). مسیر مصنوعی دارای مزایای منبع مواد گسترده، مراحل واکنش کمتر، هزینه کم، آلودگی کمتر با سه زباله است. بنابراین مناسب ترین روش در نظر گرفته می شود. |
| عصاره وانیل | وانیل عضوی از خانواده ارکیده است، مجموعه ای گسترده از حدود 25،{1}} گونه مختلف. وانیل بومی آمریکای جنوبی و مرکزی و دریای کارائیب است. و به نظر می رسد اولین افرادی که آن را کشت کرده اند توتوناک های سواحل شرقی مکزیک بوده اند. آزتک ها زمانی که توتوناک ها را در قرن پانزدهم فتح کردند وانیل را به دست آوردند. اسپانیایی ها نیز به نوبه خود، زمانی که آزتک ها را فتح کردند، آن را به دست آوردند. وانیل ترکیبی پیچیده از مواد تشکیل دهنده طعم و عطر است که از غلاف های بذر ارکیده وانیلی استخراج می شود و با حدس می توان بین 250 تا 500 جزء طعم و عطر مختلف را در خود جای داد. مهمترین ماده تشکیل دهنده این ترکیب وانیلین است. با این حال، به دلیل متغیر بودن قیمت و زنجیره تامین وانیل طبیعی، اکثر محصولاتی که میخواهند عطر وانیل را القا کنند، در واقع از وانیل استفاده نمیکنند، بلکه از وانیل مصنوعی (99٪ از کل وانیلین مصرفی در سراسر جهان) استفاده میکنند که عمدتاً از مواد پتروشیمی یا مشتقات شیمیایی ساخته شده است. از لیگنین  وانیلین عمدتاً به عنوان یک عامل طعم دهنده، عمدتاً در غذاها و نوشیدنی هایی مانند شکلات و محصولات لبنی استفاده می شود، اما همچنین برای پوشاندن طعم ناخوشایند در داروها یا علوفه دام استفاده می شود. همچنین یک واسطه در ساخت برخی از داروها و مواد شیمیایی کشاورزی است. وانیل و عصاره وانیل دارای حجم کل تخمینی سالانه 16،{1}} تن متریک است که در مجموع حدود 650 میلیون دلار ارزش دارد. عصاره طبیعی وانیل کمتر از 1٪ حجمی را نشان می دهد، اگرچه از نظر ارزش اهمیت بیشتری دارد. قیمت های فروش از حدود 1500 دلار در کیلوگرم برای عصاره طبیعی وانیل تا 10-20 دلار در هر کیلوگرم برای وانیل مصنوعی متغیر است. فرصت اولیه بازار در ارائه محصولی با قیمت رقابتی، با خواص عطر خوب، ساخته شده از یک منبع طبیعی و پایدار است. Evolva معتقد است که چنین خواصی به وانیلین حاصل از تخمیر اجازه می دهد تا در طیف گسترده ای از مواد غذایی و سایر محصولات استفاده شود. Evolva معتقد نیست که چنین محصولی به طور قابل توجهی جایگزین وانیل به دست آمده از ارکیده شود. |
| ادویه های مهم | وانیلین معمولاً به عنوان پودر وانیل شناخته می شود، ابر نپال با پودر، عصاره وانیل، استخراج شده از دانه وانیل Rutaceae، نوعی ادویه مهم است، یکی از عطرهای مصنوعی است که بزرگترین گونه ها را تولید می کند، مخلوط شکلات، بستنی، آدامس، شیرینی و جوهر تنباکو از مواد اولیه مهم است. به طور طبیعی در غلاف های وانیلی پلانیفولیا، روغن میخک، روغن خزه بلوط، بلسان پرو، تولو بلسان استوراکس وجود دارد. وانیلین دارای عطر قوی و منحصر به فرد دانه وانیل، پایداری عطر، در دمای بالا، کمتر فرار است. در برابر نور آسیب پذیر است و به تدریج در هوا اکسید می شود و در مواجهه با مواد قلیایی یا قلیایی به راحتی تغییر رنگ می دهد. محلول آبی با کلرید آهن واکنش داده و محلول آبی بنفش تولید می کند. می تواند برای بسیاری از فرمول های عطر استفاده شود، اما عمدتا برای اسانس خوراکی استفاده می شود. به خصوص به طور گسترده در آب نبات، شکلات، نوشابه، بستنی، شراب، و در طعم دود استفاده می شود. هیچ محدودیتی برای استفاده از IFRA وجود ندارد. اما به دلیل تغییر رنگ آسان، باید به استفاده در محصول معطر سفید توجه کرد. وانیلین همچنین یک پایه مهم برای ادویه های خوراکی، ادویه جات ترشی جات، تقریباً همه طعم ها است که بیشتر در صنایع غذایی استفاده می شود. طعم های غذا به طور گسترده ای در نان، کره، خامه و براندی و غیره استفاده می شود. مقدار اضافه کیک، بیسکویت {{0}} است.01~0.04%، آب نبات. 0.02 ~ 0.08٪ است که یکی از غذاهای پخته شده با ادویه است، می توان از آن برای شکلات، بیسکویت، کیک، بستنی و بودین استفاده کرد. قبل از استفاده، آن را در آب گرم حل می کنند، اثر بسیار بهتر است. بیشترین مقدار غذای پخته شده 220 میلی گرم بر کیلوگرم، شکلات 970 میلی گرم بر کیلوگرم است. به عنوان عامل ثابت کننده، عامل هماهنگ کننده و اصلاح کننده به طور گسترده در لوازم آرایشی استفاده می شود، همچنین عامل طعم دهنده مهم برای غذا و نوشیدنی است. در پزشکی استفاده می شود. L-DOPA (L-dopa)، متیل دوپا. همچنین برای نیکل، براق کننده آبکاری فلز کروم استفاده می شود. |
| خواص فیزیکوشیمیایی | وانیلین دارای دانههای وانیل قوی و منحصربهفردی است که به طور طبیعی در روغن وانیل و میخک، روغن، خزه بلوط، بلسان پرو و بقیه بلسان تولو یافت میشود. محلول سولفیت یا سولفونات لیگنین چوب نرم خمیر قرمز، تحت شرایط قلیایی، با رسوب هیدرولیز اکسیداسیون با فشار بالا واکنش نشان داد تا پودر کریستالی سفید تا زرد روشن یا کریستال سوزنی شکل به دست آید. رسوب از اتر نفت نیز می تواند کریستال چهار ضلعی تولید کند. دارای عطر، شیرین تلخ است. در هوا به تدریج اکسید می شود. در صورت نور، باعث تجزیه شد. در مورد قلیایی، تغییر رنگ ایجاد کرد. جرم مولکولی نسبی 152.15 است. چگالی نسبی 1 است.{19}}56. نقطه ذوب از کریستال چهار ضلعی با دیگری متفاوت است، کریستال چهار ضلعی 81 تا 83 درجه است. کریستال سوزنی از 77 تا 79 درجه متغیر است، نقطه جوش 285 درجه (در گاز CO2)، 170 درجه (2 x 103Pa)، 162 درجه (1.33 x 103Pa)، 146 درجه سانتیگراد (0.533 x 103Pa) است. می تواند تصعید را بدون تجزیه ایجاد کند. نقطه اشتعال 162 درجه است. کمی محلول در آب سرد، محلول در آب گرم، محلول در اتانول، اتیل اتر، پروپیلن کتون، بنزن، کلروفرم، دی سولفید کربن، اسید استیک یخبندان، پیریدین و روغن فرار. آب و FeCl3 محلول بنفش آبی تولید می کنند. برای موشها، با LD خوراکی 50 1580 میلیگرم بر کیلوگرم، موشها با LD از راه پوست 50 1500 میلیگرم بر کیلوگرم است. روش تولید صنعتی به این صورت است که اوژنول در حضور هیدروکسید پتاسیم، به اوژنول ISO تولید میکند، سپس با انیدرید استیک واکنش نشان میدهد و ایزواوژنول استات تشکیل میدهد و به دنبال آن واکنش اکسیداسیون و هیدرولیز تولید میشود. یک ماده خام مهم برای مخلوط کردن شکلات، بستنی، آدامس جویدن شیرینی و طعم تنباکو است. همچنین می تواند به عنوان عامل هماهنگ کننده عطر لوازم آرایشی و تقویت کننده طعم استفاده شود. همچنین مواد اولیه دارویی صنعت است. در سال های اخیر، مد جدید در کالای وانیلین ظاهر شد. از روغن میخک یا روغن ریحان تهیه شده از اوژنول به عنوان ماده اولیه استفاده کنید، وانیلین حاصل از ایزومریزاسیون و اکسیداسیون، زیرا می توان آن را یک کیفیت معادل طبیعی دانست، بنابراین به آن وانیل طبیعی می گویند و وارد بازار ادویه می شود، قیمت آن حدود 5 است. برابر محصول مصنوعی |
| اقدام و استفاده | طعم ها: وانیلین یک طعم دهنده خوراکی است، با رایحه دانه وانیل و میل شدید به عطر شیر، یک ماده اولیه مهم و ضروری برای صنعت افزودنی های غذایی است که به طور گسترده در همه نیازها برای افزایش طعم عطر شیر در غذاها مانند کیک، سرد استفاده می شود. نوشیدنی ها، شکلات، آب نبات، بیسکویت، نودل فوری، نان و تنباکو، مشروبات الکلی طعم دهنده، خمیر دندان، صابون، لوازم آرایشی، عطر، بستنی، نوشیدنی ها و لوازم آرایشی عطر و طعم را بازی می کنند. همچنین می توان از آن برای صابون، خمیر دندان، عطر، لاستیک، پلاستیک، محصولات دارویی استفاده کرد. مطابق با استاندارد FCCIV است. |
| عوارض جانبی | عوارض جانبی عمومی استفاده از وانیلین به مقدار زیاد (بیش از 30 گرم در یک زمان) می تواند منجر به سردرد، حالت تهوع، استفراغ، مشکل در تنفس و حتی آسیب کلیه شود. زیاد نترسید، وانیلین یکی از سمی ترین افزودنی های غذایی نیست. در افراد حساس بیشتر از سردرد یا واکنش آلرژیک ایجاد نمی کند. معمولاً، تغییر از عصاره وانیل مصنوعی به عصاره وانیل خالص تنها چیزی است که برای جلوگیری از مشکلات لازم است. بسیاری از خبرههای دانه وانیل ادعا میکنند که وانیلین محصولی پایینتر از عصاره وانیل خالص است. اگر سعی می کنید غذای باکیفیت بخورید، احتمالاً به هر حال با وانیلین زیادی مواجه نخواهید شد. احتیاط گروه های ویژه گروههای ویژه به نوزادان، کودکان، باردارها و سایر گروههای آسیبپذیر مربوط میشوند. هیچ مدرکی مبنی بر اینکه وانیلین می تواند اثرات منفی بر این گروه های آسیب پذیر داشته باشد وجود ندارد. استفاده از وانیلین در غذای نوزادان و باردار باید بی خطر باشد. با این حال، ما همچنان به مصرف کنندگان توصیه می کنیم که قبل از استفاده از مقادیر زیاد وانیلین برای مدت طولانی در غذای نوزادان یا باردار، با متخصصان مشورت کنند. GRAS تأیید: بله به طور کلی به عنوان ایمن شناخته می شود (GRAS) یک نام FDA است که یک ماده یا ماده خاص به طور کلی توسط متخصصان ایمن در نظر گرفته می شود، و بنابراین از الزامات تحمل مواد غذایی، دارو، و آرایشی بهداشتی فدرال (FFDCA) مستثنی است. وانیلین طبق داده های موجود و وضعیت GRAS توسط FDA ایمن در نظر گرفته می شود. |
| وانی تروپ | Vanitrope دارای رایحه قوی و ماندگار میخک و وانیل است، شدت عطر از 16 تا 25 برابر وانیلین است. Vanitrope در اوایل توسعه یافت. در دهه بیست قرن بیستم. روش سنتزی اولیه این است که روغن سافرول به عنوان ماده خام، محلول الکل هیدروکسید پتاسیم با فشار دادن گرم واکنش نشان داد و حلقه را باز کرد و سپس از اتیل سولفات سدیم برای ساخت اتیلاسیون هیدروکسی استفاده کرد، در نهایت در محلول اتانول با هیدرولیز اسید سولفوریک برای به دست آوردن وانیتروپ استفاده کرد. . اما به دلیل عدم خلوص عطر محصول، کاربرد واقعی آن بسیار کم است. در دهه پنجاه قرن بیستم، از آماده سازی اوژنول از مسیر مصنوعی وانیتروپ (پتنت ایالات متحده 2663741) توسعه یافت، تنها پس از آن می توان تولید صنعتی را تحقق بخشید. شیمیدانان طعم کاتکول، با مواد خام ارزان تر پیروکاتکول در اتحاد جماهیر شوروی در دهه 1960 با موفقیت توسعه یافتند. ابتدا با آلیل کلرید به مونو آلکیلاسیون کاتکول، و بازده 75٪ است. پس از آن واکنش بازآرایی و بازده 35٪ تا 38٪ است. سپس با استفاده از اتیل سدیم سولفات برای اتیلاسیون منفرد، بازده 82 درصد است. در نهایت با ایزومریزاسیون هیدروکسید پتاسیم، وانیتروپ حاصل می شود، بازده 84 درصد است، پس از تبلور مجدد محصول خام نقطه ذوب 85.5 تا 86 درجه.  Vanitrope در آب نبات، نوشیدنی، بستنی و سایر فرمولاسیون های طعم دهنده مواد غذایی استفاده می شود، شماره FEMA 2922 است. همچنین می توان از آن در فرمول های آرایشی و عطر صابون استفاده کرد. این نه تنها می تواند به عنوان یک ادویه استفاده شود، بلکه می تواند به عنوان یک عامل هم افزایی و آنتی اکسیدان نیز استفاده شود. عطرسازان اتحاد جماهیر شوروی سابق دیدگاه های متفاوتی درباره خواص عطر وانتروپ دارند. آنها آن را به شکلات و طعم دیگر غذا اضافه کردند. مشخص شد که کالاها دارای عطر وانیلین نیستند، به طوری که نمی توانند طعم غذا را جایگزین وانیلین کنند. اما هنگامی که برای تست طعمدهی صابون معطر استفاده شد، متوجه شد که صابون دارای عطر قوی میخک و وانیل است. تفاوت با وانیلین و ایزووژنول، وانیتروپ به قلیایی، نور، اکسیداسیون بسیار پایدار است، صابون مانند ذخیره رنگ تغییر نمی کند. بنابراین وانیتروپ باید در فرمولاسیون عطر استفاده شود، به ویژه برای طعم فانتزی مناسب است. |
| روشهای تولید صنعتی وانیلین | تولید صنعتی وانیلین بیش از 100 سال سابقه دارد، مردم راه ها و روش های بسیاری از آماده سازی های مصنوعی را مطالعه کرده اند، اما کاربرد در یک تولید صنعتی در مقیاس بزرگ عمدتاً سه روش زیر است. A. مسیر لیگنین در صنعت کاغذسازی، مایع ضایعات خمیر سولفیت حاوی لیگنوسولفونات های چوب به عنوان ماده خام، قلیایی و درجه حرارت بالا و فشار بالا هیدرولیز آب زدایی و سپس دوباره اکسیداسیون بود. کانادا و ایالات متحده عمدتاً روش تولید وانیلین را اتخاذ کردند.  ب. مسیر فرمالدئید گوایاکول گوایاکول مهم ترین ماده خام برای سنتز وانیلین، گایاکول، فرمالدئید، نیتروزو دی متیل آنیلین به عنوان ماده خام مسیر مصنوعی است که به عنوان فرآیند نیتروزو نیز شناخته می شود. اتحاد جماهیر شوروی سابق و چین عمدتاً از این روش استفاده می کنند.  C. مسیر گلیوکسیلات Guaiacol با استفاده از گایاکول و اسید گلیوکسیلیک به عنوان ماده خام و سپس با تراکم، اکسیداسیون و دکربوکسیلاسیون به وانیلین تبدیل می شود.  این روش عمدتاً از تحقیق و توسعه شرکت Rhone-Poulenc فرانسوی و تولید در مقیاس بزرگ تشکیل شده است. استفاده از اسید گلیوکسیلیک از متیل استر اسید مالئیک با دو تجزیه ازن تهیه شد (اختراع 3224795 آلمان). مسیر مصنوعی دارای مزایای منبع مواد گسترده، مراحل واکنش کمتر، هزینه کم، آلودگی کمتر با سه زباله است. بنابراین مناسب ترین روش در نظر گرفته می شود. |
| تحلیل محتوا | روش اول: اسپکتروفتومتری جذب UV. تهیه محلول استاندارد: مصرف دقیق داروهای جینسینگ نسبت به استاندارد وانیلین در حدود 100 میلی گرم، در یک فلاسک حجمی 250 میلی لیتری، با حجم ثابت با متانول، مخلوط شده. محلول 2.0 میلی لیتر، در یک فلاسک حجمی 100 میلی لیتر، با متانول با حجم ثابت مخلوط می شود. آماده سازی نمونه مایع: نمونه با وزن دقیق حدود 100 میلی گرم، روش آماده سازی و آماده سازی محلول استاندارد یکسان است. عملیات: از محلول به سلول های کوارتز 1 سانتی متری بریزید. جذب را در حداکثر طول موج جذب حدود 308 نانومتر تعیین کنید. مقدار وانیلین (C8H8O3) نمونه محاسبه نوع پرس (x) (mg): X{0}}.5c (Au/As) C-وانیلین در غلظت محلول استاندارد، g/ml. طلا - جذب مایع نمونه. به عنوان - جذب محلول استاندارد. روش دوم: مطابق با کروماتوگرافی گازی (GT-10-4) با روش تعیین ستون غیرقطبی. |
| سمیت | LD50 خوراکی در موش، خوکچه هندی: 1580، 1400 میلی گرم بر کیلوگرم (جنر) |
| استفاده محدود | FEMA (mg/kg): نوشابه 63; سرما 95; آب نبات 200; پخت غذا 220; پودینگ کلاس 120 آدامس 270; شکلات 970; لایه تزئینی 150; مارگارین 0.20; شربت 330 تا 20000. طبق مقررات FAO/WHO: مقدار مجاز 70mg/kg برای فست فود، غذاهای کنسرو شده کودک و غلات (1992) است. |
| توسعه صنعت | چین یک کشور بزرگ صادرات وانیلین در جهان است، تقاضای داخلی 2350 تن در سال 2002 بود که 30٪ تولید را به خود اختصاص داد و 70٪ باقیمانده برای صادرات بود. در سال 1988 تنها 2.73 تن، 1700 تن در سال 1993، 4653 تن در سال 2002 صادر شد. از سال 1993 تا 2002، حجم صادرات وانیلین چین با نرخ متوسط سالانه 12 درصد رشد کرد. در آمریکای شمالی، اروپا، آسیای جنوب شرقی و سایر بازارها از شهرت خوبی برخوردار هستند. در سال 2012 تقاضای جهانی وانیلین حدود 17500 تن است که تقاضای کشورهای توسعه یافته در حالت تعادل است و تقاضای رو به رشد وانیلین افزایش قابل توجهی داشته است و باعث می شود تقاضای کل وانیلین همچنان در دوره رشد باشد. کل تقاضای واقعی چین در حال حاضر به 3000 تن رسیده است. در حال حاضر، میزان سرانه هنوز اندکی کمتر از مصرف سرانه جهانی است. تامین کنندگان عمده داخلی Jiaxing City، China Chemical Co., Ltd. اکنون بزرگترین تولید کننده حرفه ای وانیلین در جهان است. در سال 1393 شرکت با تولید سالانه متیل وانیلین 10000 تن، 2000 تن اتیل وانیلین است که بیش از 80 درصد محصولات صادراتی است. در خارج از کشور، به طور عمده فرانسه Rhodia Inc، نروژی Bao شرکت بسیار، Ube سه شرکت تولید وانیلین وجود دارد. در میان آنها، رودیا، فرانسه معروف ترین شرکت های تولید وانیلین در جهان است، ظرفیت تولید سالانه 8000 تن، دستگاه توزیع در فرانسه و ایالات متحده است. علاوه بر شرکت نروژی Bao Selig که از تولید لیگنین وانیلین استفاده می کند، شرکت های داخلی و بین المللی نیز از تولید اسید فنل آلدئید چوب گایاک وانیلین استفاده می کنند. |
| خاصیت شیمیایی | کریستال سوزنی سفید، با بوی معطر. محلول در آب 125 بار، 20 برابر اتیلن گلیکول و 2 برابر اتانول 95 درصد، نامحلول در کلروفرم. |
| استفاده می کند | 1. به عنوان طعم دهنده، عطر، واسطه های دارویی استفاده می شود. 2. برای به دست آوردن پودر بخور، ادویه های معطر لوبیا است. اغلب در پایه عطر با استفاده می شود. تقریباً در تمام طعمهایی که ترکیبی از طعمهای بنفشه، سیمبیدیوم، آفتابگردان، شرقی است، به طور گسترده استفاده میشود. و پیپرونال، ایزووژنول بنزیل اتر، کومارین، مشک و دیگران به عنوان بخور، اصلاح کننده و مخلوط، همچنین می توانند برای پوشاندن بوی بد دهان استفاده شوند. در خوراکی، طعم دودی و همچنین کاربرد وسیع، اما مقدار آن بیشتر است. در نوع لوبیا وانیلی خامه، شکلات و طعم پرنسس نیز نیاز به استفاده از ادویه است. 3. وانیلین است مقررات چین اجازه می دهد تا استفاده از ادویه جات ترشی جات خوراکی، به عنوان یک عامل ثابت کننده، آماده سازی مواد خام اصلی طعم وانیل است. همچنین می توان از آن به طور مستقیم در بیسکویت، کیک، آب نبات، نوشیدنی و سایر طعم دهنده های غذا استفاده کرد. دوز با توجه به نیازهای تولید عادی، به طور کلی در شکلات 970mg/kg. 270mg/kg در آدامس؛ 220mg/kg در شیرینی، بیسکویت؛ 200 میلی گرم / کیلوگرم در آب نبات؛ 150mg/kg در چاشنی ~95mg/kg در نوشیدنی های سرد. 4. مفاد گیگابایت 2760 1996 استفاده از ادویه های خوراکی را مجاز می کند. به طور گسترده در تهیه طعم وانیل، شکلات، کره استفاده می شود، مقدار آن تا 25%~30% است، یا به طور مستقیم در بیسکویت، شیرینی استفاده می شود، مقدار مصرف آن 0.1%~{{ 8}}.4%، نوشیدنی سرد {{10}} است.01%~0.3%، آب نبات 0.2%~0.8% است، به خصوص حاوی محصولات لبنی. 5. یک عطر مصنوعی مهم، که به طور گسترده در فعالیت های زندگی روزمره استفاده می شود. آن را به عنوان غذا، تنباکو و شراب با خوب عاقلانه استفاده می شود. در صنایع غذایی مقدار مصرف برای تهیه طعم وانیل، شکلات، کره زیاد است، مقدار آن تا 25-30% است، مستقیماً روی کوکی، کیک، مقدار مصرف 0 است.{3 }}.4%, سرد 0 است.01-0.3% است، آب نبات 0 است.2-0.8، مخصوصاً حاوی محصولات لبنی است. از آن برای تجزیه و تحلیل شیمیایی، آزمایشات پروتئین نیتروژن هتروسیکلیک ایندن، فلوروگلوسینول و اسید تانیک استفاده می شود. در صنعت داروسازی برای تولید داروی ضد فشار خون متیل دوپا، داروی کاتکول ال-دوپا و کاتالین و دیاوریدین استفاده می شود. 6. به عنوان یک معرف در استاندارد آنالیز آلی استفاده می شود. 7. تست پروتئین، نیتروژن هتروسیکلیک ایندن، پیروگالول، تانیک اسید، یون های آهن. از اسید بنزوئیک در تعیین کلرید، ادویه جات ترشی جات، تجزیه و تحلیل ردیابی آلی تعیین استاندارد متوکسی. |
| روش های تولید | 1.N N-، دی متیل آنیلین با اسید هیدروکلریک به نمک اسیدی شد، با نیتریت نیتریت سدیم به نیتروزو-N، N-نیتروبین هیدروکلراید، که با گایاکول و فرمالدئید در درجه 41-43 متراکم شد. سپس با بنزن استخراج می شود. تقطیر اول با بنزن و سپس تقطیر دوم، تبلور مجدد آب، خشک کردن 50 درجه برای به دست آوردن محصول. مایع ضایعات خمیر سولفیت حاوی واحدهای ساختاری لیگنین سرو توس، در شرایط قلیایی اکسیداسیون و هیدرولیز را می توان به دست آورد و مواد خام مصرفی (kg/t) فنل گوایاکوم (98%) در 1460 نیتریت سدیم 640، N,N-متیل آنیلین را بدست آورد. (98%)، 974 اسید کلریدریک (30%)، 6000 (99%) از 320. 2. عصاره لوبیا وانیل. توسط تئوآمینوآنیزل توسط هیدرولیز دیازونیوم به گایاکول، در حضور نیتروزو دی متیل آنیلین و کاتالیزور، با تراکم فرمالدئید، یا واکنش با کلروفرم در کاتالیز شده توسط هیدروکسید پتاسیم و پس از جداسازی استخراج، تقطیر در خلاء و خالص سازی تبلور. همچنین مایع ضایعات خمیر چوب موجود، اوژنول، گایاکول، سافرول ساخته شد. 3. استفاده از لیگنین به عنوان ماده اولیه وانیلین را می توان از مایع ضایعات خمیر سولفیت گیاه کاغذی حاوی لیگنین تهیه کرد. مایع زباله عمومی حاوی ماده جامد 10٪ تا 12٪ است که 40٪ تا 50٪ آن کلسیم لیگنین سولفونیک اسید است. مایع زباله به شکل جامد 40٪ تا 50٪، اضافه کردن NaOH 25٪ از مقدار لیگنین، و حرارت دادن به 160 تا 175 درجه (حدود 1.1 تا 1.2 مگاپاسکال)، اکسیداسیون هوا برای 2 ساعت، نرخ تبدیل به طور کلی تا 8٪ ~ 11٪. اکسید با عصاره بنزن وانیلین، و روش تقطیر بخار آب برای بازیابی بنزن در اکسید با بی سولفیت سدیم برای تولید نمک سولفات هیدروژن و ناخالصی جدا، و سپس تجزیه اسید سولفوریک به وانیلین. در نهایت با تقطیر خلاء و تبلور مجدد محصول به دست می آید. از گایاکول به عنوان مواد اولیه استفاده کنید روش کلرال گوایاکول و تری کلرو استالدئید در حضور کربنات سدیم یا کربنات پتاسیم، حرارت دادن تا 27 درجه از طریق تراکم 3-متوکسی{2}}هیدروکسی فنیل تری کلرو متیل کاربینول، نه واکنش متیل کردن گایاک واپورول، سنتز شد. حذف شده است. در حضور سود سوزآور، نیتروبنزن به عنوان اکسیدان، گرما تا 150 درجه اکسیداتیو شکاف وانیلین به دست آمد. همچنین می توان از Cu-CuO-CoCl2 به عنوان کاتالیزور و 100 درجه در اکسیداسیون هوا، پس از واکنش با استخراج بنزن وانیلین، با تقطیر در خلاء و خالص سازی تبلور مجدد استفاده کرد تا محصول نهایی به دست آید. روش گلایوکسیلیک اسید: در محلول اسید گلیوکسیلیک و سپس افزودن گایاکول، هیدروکسید سدیم و کربنات سدیم و در دمای 30 تا 33 درجه با متراکم شدن به 3-متوکسی{3}}هیدروکسی فنیل گلیکولیک اسید با استخراج با حلال واکنش گایاکول با افزودن محلول هیدروکسید سدیم، نیتروبنزن سولفونیک اسید و هیدروکسید کلسیم در حضور Q تا 100 درجه حرارت داده می شود تا اکسیداسیون و پیرولیز به وانیلین انجام شود. محصولات اکسیداسیون با دو استخراج اتان کلر وانیلین خنثی شدند، محصول خام با تقطیر خلاء و تبلور مجدد به پایان رسید. فرآیند نیتروزو: 30% اسید کلریدریک 166 کیلوگرم و آب 200 کیلوگرم به کتری واکنش اضافه میشود، تا 10 درجه خنک میشود، در 2 ساعت دو متیل آنیلین 61.5 کیلوگرمی میریزد، دمای آن کمتر از 25 درصد است، سپس به هم زدن 20 دقیقه ادامه میدهیم. محلول آب پس از انفوزیون نیتریت سدیم 75 کیلوگرمی با محلول آب 25 درصد تا 6 درجه خنک می شود و دما را کنترل می کنیم و 1 ساعت به هم زدن ادامه می دهیم. فیلتر p-nitroso دو متیل آنیلین هیدروکلراید در 7 ~ 10 درجه، اضافه کردن یک اتانول کمی و اسید هیدروکلریک غلیظ، رقیق شده در جامد، nitroso دو متیل آنیلین. تراکم دو متیل آنیلین Guaiacol و p-nitroso: 26 کیلوگرم اوروتروپین در مخلوط آب 34 کیلوگرمی حل شده، سپس 126 کیلوگرم گایاکول و 63 کیلوگرم اتانول را به آن اضافه کنید، که در حالت آماده به کار ذخیره می شود. درآمد حاصل از مخلوط دی هیدروکلراید نیتروزو دی متیلانیلین و اتانول 550 کیلوگرمی به کتری واکنش می پیوندد، پس از افزودن کاتالیزور نمک فلزی تا دمای 28 درجه حرارت داده می شود و در هنگام ریختن مخلوط فنل چوب گایاک (3 تا 3.5 ساعت) تا دمای 35 تا 36 درجه گرم می شود. درجه حرارت در 40 تا 43 درجه کاهش می یابد پس از افزودن به هم زدن 1 ساعت واکنش ادامه دهید. سپس 100 کیلوگرم آب 40 درجه رقیق شده اضافه کنید، هم بزنید و محتوای 15 دقیقه در تراکم مایع وانیلین باید بالای 11 درصد باشد. از بنزن به عنوان حلال استفاده کنید. ستون استخراج مایع-مایع دوار با جریان متضاد استخراج مایع چگالشی بالا. مایع استخراج بنزن حاوی مقدار زیادی اسید کلریدریک، شستشو با آب، و سپس خنثی سازی قلیایی به ph=4 است. اواپراتور فیلم بالا رفتن از تقطیر بازیافت بنزن و بخار آب راش بخار 1 ساعت برای حذف بنزن باقی مانده. بخار زدایی از فشار به آب و در نهایت در 120 تا 150 درجه (666.6Pa) بخار سریع وانیلین خام، نقطه انجماد 70 درجه یا بیشتر است. محصول خام در دمای 70 درجه در تولوئن حل شده، پس از خنک شدن تا دمای 18 تا 20 درجه فیلتر شده، مکش و شستشو با مقدار کمی تولوئن به وانیلین انجام شد. سپس تقطیر خلاء دوم، از 130 تا 140 درجه (266.6 ~ 399.9 Pa) فراکسیون و حل شده در اتانول رقیق 60 ~ 70 درجه، به آرامی سرد تا 16 تا 18 درجه، تبلور (1H). با استفاده از فیلتر سانتریفیوژ، و کمی شستشو با اتانول رقیق استفاده کنید. در پایان 50 تا 60 درجه، هوای گرم خشک کردن محصولات 12 ساعت. با توجه به guaiacol، عملکرد می تواند به بیش از 65٪ برسد. روش P-hydroxyphenylaldehyde از p-hydroxybenzaldehyde به عنوان مواد خام، از طریق تک بروماسیون، واکنش متوکسیلاسیون برای تهیه وانیلین استفاده کنید. در یک فلاسک 250 میلیلیتری، 16 گرم (0.131 mo1) p-hydroxybenzaldehyde و 90 میلیلیتر حلال اضافه شد. پس از انحلال مردم 6.8mL (0.131mol) برم و حرارت داده تا 40~45 درجه و واکنش به مدت 6 ساعت. باقیمانده حلال و پمپاژ خلاء، آب جوش، فیلتر داغ، تبلور خنک کننده فیلتر، فیلتراسیون و خشک کردن کریستالی سفید 3-بروم-4-هیدروکسی بنزآلدئید، نقطه ذوب 123 تا 124 درجه، بازده 90٪ . در فلاسک 250 میلی لیتری، 12 گرم ({5}}.{9}}597 مول) محصول، محلول متانول سدیم متیل جیوه 45 میلی لیتر (0.230 مول) 28.24% و 0.2gCuCl، 35mLLDMF را به هم وصل کنید. در واکنش 115 درجه به مدت 1.5 ساعت و کشیدن حلال، باقیمانده با اسید کلریدریک 18% به PH 5 ~ 5 و سپس استخراج بنزن داغ به مدت 3 بار، به آب اشاره می کند، لایه بنزن تقطیر فشار را به بنزن کاهش می دهد. مایع قهوه ای رنگ که در محلول الکل رقیق داغ حل شد، خنک شد تا تبلور سفید جدا شود، فیلتر کردن، و خشک کردن برای به دست آوردن محصول وانیلین 8.3 گرم، نقطه ذوب 81 تا 82 درجه، بازده خلوص 99.5٪ 91.1٪ است. |
| توضیحات | وانیلین در بسیاری از گیاهان مانند غده Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma)، گیاه کامل Equisetum (Mu Zei)، Ulva pertusa (Kong Shi Chun) و چغندر قند، لوبیا وانیل، بلسان پرو و غیره یافت می شود. . |
| خواص شیمیایی | انواع زیادی از گیاهان وانیلی که دارای غلاف وانیل یا سیلیکس هستند وجود دارد. آنهایی که در بالا ذکر شد مهمترین گونه ها هستند. آنهایی که در مکزیک، ماداگاسکار، جاوه، تاهیتی، جزایر کومورو و رئونیون کشت میشوند، ارزش ویژهای دارند. کشت لوبیا وانیل بسیار طولانی و پر زحمت است. این گیاه انگور علفی و چند ساله است که ارتفاع آن تا 25 متر می رسد و برای رشد نیاز به تکیه گاه های مناسب دارد. جوجه دهی گل ها (از نوامبر تا دسامبر) با سوراخ کردن غشایی که گرده ها را از مادگی جدا می کند انجام می شود. این یک کار سخت است که نیاز به نیروی کار ماهر دارد. لقاح طبیعی زمانی اتفاق می افتد که عملیات مشابهی توسط پرندگان یا حشرات انجام شود که در جستجوی غذا غشاء را سوراخ می کنند. پس از چند ماه، خوشه هایی از غلاف های آویزان (سیلیک) تشکیل می شوند. اینها از آگوست تا سپتامبر در نوک پایین شروع به زرد می کنند. در این مرحله، سیلیکس ها برداشت می شوند و تحت درمان خاصی قرار می گیرند که عطر را ایجاد می کند. سیلیک ها در سبدهای نی قرار می گیرند و در آب داغ فرو می روند تا دیواره سلولی داخلی پاره شود. پس از چند ماه، عطر شروع به توسعه می کند. سپس سیلیک ها با قرار گرفتن متناوب در معرض نور خورشید (با پوشاندن و بازکردن متناوب سیلیک ها با پتوهای پشمی) تراوش می کنند. هنگامی که تراوش کامل شد، سیلیک ها با روغن کاکائو روغن کاری می شوند تا در حین خشک شدن ترک نخورند و در نهایت تا رطوبت باقیمانده مناسب خشک می شوند. در مرحله نهایی آماده سازی، سیلیکه های با بهترین کیفیت تشکیل یک "آب نمک" وانیلی می دهند که روی سطح لوبیا متبلور می شود. به طور کلی، پردازش دانه وانیل بیش از یک سال طول می کشد. مهمترین خواص تجاری وانیل آب نمک، وانیل حرامزاده و وانیل پومپونا است. لوبیا تنها قسمت مورد استفاده است. وانیل دارای بوی شیرین، اثیری و طعمی خاص است. |
| خواص شیمیایی | وانیلین دارای بوی مشخص، کرم مانند وانیل با طعم بسیار شیرین است. |
| خواص شیمیایی | سوزن های سفید و کریستالی؛ بوی شیرین محلول در 125 قسمت آب، در 20 قسمت گلیسرول و در 2 قسمت 95٪ الکل. محلول در کلروفرم و اتر قابل احتراق |
| خواص شیمیایی | سوزن یا پودر سفید یا کرم، کریستالی با بوی مشخص وانیل و طعم شیرین. |
| خواص شیمیایی | وانیلین در بسیاری از اسانس ها و غذاها یافت می شود اما اغلب برای بو یا عطر آنها ضروری نیست. با این حال، بوی اسانسها و عصارههای Vanilla planifolia و Vanilla tahitensis را تعیین میکند، که در آنها در طی رسیدن با برش آنزیمی گلیکوزیدها تشکیل میشود. وانیلین یک جامد بی رنگ و کریستالی (mp 82-83 درجه) با بوی معمولی وانیل است. از آنجایی که دارای جایگزین های آلدهید و هیدروکسی است، تحت واکنش های زیادی قرار می گیرد. واکنش های اضافی به دلیل واکنش پذیری هسته معطر امکان پذیر است. وانیلیل الکل و 2-متوکسی{3}}متیل فنل توسط هیدروژناسیون کاتالیزوری به دست می آیند. مشتقات اسید وانیلیک پس از اکسیداسیون و محافظت از گروه هیدروکسی فنولیک تشکیل می شوند. از آنجایی که وانیلین یک فنل آلدهید است، در برابر اکسیداسیون پایدار است و تحت واکنش Cannizzaro قرار نمی گیرد. مشتقات متعددی را می توان با اتریفیکاسیون یا استری کردن گروه هیدروکسی و با تراکم آلدول در گروه آلدهید تهیه کرد. تعدادی از این مشتقات واسطه هستند، به عنوان مثال، در سنتز مواد دارویی. |
| خواص فیزیکی | شکل ظاهری: کریستال سوزنی یا پودر کریستال سفید یا زرد روشن، با عطر قوی. چگالی نسبی حدود 1.060 است. حلالیت: نه تنها در اتانول، کلروفرم، اتر، دی سولفید کربن، اسید استیک یخچالی و پیریدین، بلکه در روغن، پروپیلن گلیکول و پراکسید هیدروژن در محلول قلیایی نیز محلول است. می تواند به آرامی در هوا اکسید شود، می تواند در زیر نور ناپایدار باشد و باید در شرایط تاریک نگهداری شود. نقطه ذوب: نقطه ذوب 81 درجه است. |
| وقوع | وانیلین به طور گسترده در طبیعت وجود دارد. در اسانس جاوا سیترونلا (Cymbopogon nardus Rendl.)، در بنزوئین، بلسان پرو، روغن جوانه میخک و عمدتاً غلاف وانیل (Vanilla planifolia، V. tahitensis، V. pompona) گزارش شده است. بیش از 40 نوع وانیل کشت می شود. وانیلین نیز به صورت گلوکز و وانیلین در گیاهان وجود دارد. گزارش شده در گواوا، میوه فیوآ، بسیاری از انواع توت ها، مارچوبه، پیازچه، دارچین، زنجبیل، روغن نعناع اسکاتلندی، جوز هندی، نان ترد و چاودار، کره، شیر، ماهی بدون چربی و چرب، گوشت خوک، آبجو، کنیاک، ویسکی، شری، شراب انگور، رام، کاکائو، قهوه، چای، جو کبابی، ذرت بوداده، بلغور جو دوسر، کلودبری، میوه شور، لوبیا، تمر هندی، سبزی و دانه شوید، ساکه، روغن ذرت، مالت، مخمر، سنجد، لوکوت، بوربون و وانیل تاهیتی و ریشه کاسنی |
| تاریخچه | وانیلین به عنوان یکی از اولین ادویه های مصنوعی شناخته می شود. در صنعت عطرسازی با نام وانیلیک آلدهید شناخته می شود. در اوایل سال 1858، شیمیدان فرانسوی Gby (Nicolas Theodore Gobley) برای اولین بار وانیلین خالص را با روش یکسوسازی به دست آورد. به دلیل بازده تولید کمتر وانیلین طبیعی، جستجو برای روش سنتز شیمیایی تولید وانیلین را تحریک کرد. در سال 1874، دانشمند آلمانی M.Haarman و همکارانش ساختار شیمیایی وانیلین را استنباط کردند و راه جدیدی برای تولید وانیلین با آبیتن به عنوان ماده خام کشف کردند. در سال 1965، دانشمندان چینی دریافتند که وانیلین دارای اثر ضد صرع است و مطالعه ای در مورد فارماکولوژی و سم شناسی وانیلین از خوراکی تا دارویی انجام دادند. آنها همچنین دریافتند که وانیلین دارای فعالیت ضد باکتریایی خاصی است و آن را به فرمول دارویی مناسب برای درمان بیماری های پوستی تبدیل می کند. وانیلین را می توان به عنوان واسطه برای سنتز انواع داروها مانند بربرین و داروی ضد فشار خون ال-متیل دوپا، متوکسی پیریمیدین و داروی بیماری قلبی پاپاورین استفاده کرد. |
| استفاده می کند | وانیلین طعم دهنده ای است که از وانیل مصنوعی یا مصنوعی ساخته شده است که می تواند از لیگنین مشروبات سولفیت آب پنیر به دست آید و به طور مصنوعی از گایاکول و اوژنول فرآوری شود. محصول مربوطه، اتیل وانیلین، دارای قدرت طعم دهی سه و نیم برابر وانیلین است. وانیلین همچنین به ماده اصلی طعم دهنده وانیل اشاره دارد که از استخراج از دانه وانیل به دست می آید. وانیلین به عنوان جایگزینی برای عصاره وانیل، با کاربرد در بستنی، دسرها، محصولات پخته شده و نوشیدنی ها با غلظت 60 تا 220 پی پی ام استفاده می شود. |
| استفاده می کند | یک معرف میانی و تحلیلی. |
| استفاده می کند | کمک دارویی (طعم کننده). به عنوان یک عامل طعم دهنده در شیرینی ها، نوشیدنی ها، غذاها و خوراک دام. عطر و طعم در لوازم آرایشی. معرف برای سنتز. منبع ال دوپا |
| استفاده می کند | جزء اصلی عصاره لوبیا وانیل. |
| استفاده می کند | با برچسب وانیلین. به طور طبیعی در طیف گسترده ای از غذاها و گیاهان مانند ارکیده وجود دارد. منبع اصلی تجاری وانیلین طبیعی از عصاره لوبیا وانیل است. به صورت مصنوعی از محصول جانبی مبتنی بر لیگنین از فرآیندهای کاغذ یا از گایکل تولید می شود. |
| تعریف | ChEBI: عضوی از کلاس بنزآلدئیدهای حامل متوکسی و هیدروکسی به ترتیب در موقعیت های 3 و 4. |
| آماده سازی | وانیلین تجاری از فرآوری مایعات سولفیت پسماند به دست می آید یا از گایاکول سنتز می شود. آمادهسازی با اکسیداسیون ایزووژنول فقط از اهمیت تاریخی برخوردار است. 1) تهیه از مایعات سولفیت پسماند: ماده اولیه برای تولید وانیلین، لیگنین موجود در ضایعات سولفیت از صنعت سلولزی است. لیکورهای مادر غلیظ در حضور اکسیدان ها در دما و فشار بالا با قلیایی تصفیه می شوند. وانیلین تشکیل شده با استخراج، تقطیر و تبلور از محصولات جانبی، به ویژه استووانیلون ({2}}هیدروکسی-3- متوکسی استوفنون) جدا می شود. تعداد زیادی از پتنتها روشهای مختلفی را برای فرآیندهای هیدرولیز و اکسیداسیون (عمدتا) مداوم و همچنین برای مراحل تصفیه مورد نیاز برای به دست آوردن وانیلین با عیار بالا توصیف میکنند. لیگنین یا با هیدروکسید سدیم یا با محلول هیدروکسید کلسیم تجزیه می شود و به طور همزمان در هوا در حضور کاتالیزورها اکسید می شود. هنگامی که واکنش کامل شد، مواد زائد جامد حذف می شوند. وانیلین از محلول اسیدی شده با حلال (مثلاً بوتانول یا بنزن) استخراج می شود و با محلول هیدروژن سولفیت سدیم دوباره استخراج می شود. اسیدی شدن مجدد با اسید سولفوریک و به دنبال تقطیر در خلاء، وانیلین با درجه فنی تولید می کند که باید چندین بار برای بدست آوردن وانیلین درجه غذایی مجدداً تبلور شود. آبی که ممکن است مقداری اتانول به آن اضافه شود، به عنوان حلال در آخرین مرحله کریستالیزاسیون استفاده می شود. 2) تهیه از گایاکول: از چندین روش می توان برای وارد کردن یک گروه آلدئیدی به یک حلقه معطر استفاده کرد. تراکم گایاکول با اسید گلیوکسیلیک و به دنبال اکسیداسیون اسید ماندلیک حاصل به اسید فنیل گلیوکسیلیک مربوطه و در نهایت، دکربوکسیلاسیون همچنان یک فرآیند صنعتی رقابتی برای سنتز وانیلین است. الف وانیلین از گایاکول و اسید گلیوکسیلیک: در حال حاضر، گایاکول از کاتکول سنتز می شود که عمدتاً از هیدروکسیلاسیون فنل کاتالیز شده با اسید با پراکسید هیدروژن تهیه می شود. در چین، گایاکول تهیه شده از نیتروکلروبنزن از طریق اوآنیسیدین نیز استفاده میشود. اسید گلیوکسیلیک به عنوان یک محصول جانبی در سنتز گلیوکسال از استالدهید به دست می آید و همچنین می تواند از اکسیداسیون گلیوکسال با اسید نیتریک تولید شود. تراکم گایاکول با اسید گلیوکسیلیک به آرامی در دمای اتاق و در محیط های قلیایی ضعیف ادامه می یابد. مقدار کمی از گایاکول برای جلوگیری از تشکیل محصولات دیجایگزین شده حفظ میشود. گایاکول اضافی بازیابی می شود. محلول قلیایی حاوی 4-هیدروکسی- 3-متوکسی ماندلیک اسید سپس در حضور یک کاتالیزور در هوا اکسید می شود تا زمانی که مقدار محاسبه شده اکسیژن مصرف شود [358]. وانیلین خام با اسیدی شدن و دکربوکسیلاسیون همزمان محلول ({7}}هیدروکسی-3-متوکسی فنیل)گلیوکسیلیک اسید به دست میآید. این فرآیند این مزیت را دارد که، تحت شرایط واکنش، رادیکال گلیوکسیل تقریباً به طور انحصاری برای گروه هیدروکسی فنلی وارد حلقه آروماتیک گایاکول می شود. بنابراین از روش های جداسازی خسته کننده اجتناب می شود. ب وانیلین از گایاکول و فرمالدئید: یک فرآیند قدیمیتر که هنوز مورد استفاده قرار میگیرد شامل واکنش گایاکول با فرمالدئید یا پیشسازهای فرمالدئید مانند اوروتروپین، N،N-دی متیل آنیلین و نیتریت سدیم است. |
| روش های تولید | وانیلین به طور طبیعی در بسیاری از اسانس ها و به ویژه در غلاف های Vanilla planifolia و Vanilla tahitensis وجود دارد. وانیلین به صورت صنعتی از لیگنین تهیه می شود که از ضایعات سولفیت تولید شده در طی تولید کاغذ به دست می آید. لیگنین با قلیایی در دما و فشار بالا، در حضور یک کاتالیزور، پردازش می شود تا مخلوط پیچیده ای از محصولاتی که وانیلین از آن جدا می شود، تشکیل شود. سپس وانیلین با تبلور مجدد متوالی خالص می شود. وانیلین همچنین ممکن است به صورت مصنوعی با تراکم، در قلیایی ضعیف، مقدار کمی از گایاکول با اسید گلیوکسیلیک در دمای اتاق تهیه شود. محلول قلیایی حاصل، حاوی 4- هیدروکسی-3-متوکسی ماندلیک اسید در هوا، در حضور یک کاتالیزور، اکسید میشود و وانیلین با اسیدی کردن و دکربوکسیلاسیون همزمان به دست میآید. سپس وانیلین با تبلور مجدد متوالی خالص می شود. |
| نشانه ها | می توان از آن برای درمان انواع صرع و اختلال کم توجهی بیش فعالی و سرگیجه استفاده کرد. |
| ترکیب | وانیل علاوه بر وانیلین (تقریباً 3٪) حاوی سایر اصول معطر است: وانیلین، پیپرونال، اوژنول، گلوکوانیلین، اسید وانیلیک، اسید آنیزیک و آنیسالدئید. اگرچه وانیل با عطر مشخص گیاه همراه است، کیفیت دانه وانیل با محتوای وانیل مرتبط نیست. لوبیا بوربن در مقایسه با لوبیای مکزیکی و تاهیتی حاوی مقدار زیادی وانیلین است. |
| مقادیر آستانه عطر | تشخیص: 29 ppb تا 1.6 ppm. تشخیص: 4 ppm |
| مقادیر آستانه طعم | ویژگی های طعم در 10 پی پی ام: شیرین، معمولی شبیه وانیل، گل ختمی، کرمی-کومارین، کاراملی با رنگ های پودری. |
| مرجع(های) سنتز | مجله شیمی آلی، 46، ص. 4545، 1981DOI٪3a10.1021/jo00335a045 |
| توضیحات کلی | استانداردهای ثانویه دارویی تایید شده برای کاربرد در کنترل کیفیت، جایگزینی مناسب و مقرون به صرفه برای استانداردهای اولیه داروسازی را به آزمایشگاههای داروسازی و تولیدکنندگان میدهد. |
| واکنش های هوا و آب | با قرار گرفتن در معرض هوا به آرامی اکسید می شود. . کمی محلول در آب. |
| نمایه واکنش پذیری | وانیلین می تواند به شدت با Br2، HClO4، پتاسیم ترت بوتوکسید، (ترت کلرو بنزن + NaOH)، (اسید فرمیک + Tl(NO3)3) واکنش نشان دهد. . وانیلین یک آلدهید است. آلدهیدها به آسانی اکسید می شوند و اسیدهای کربوکسیلیک تولید می کنند. گازهای قابل اشتعال و/یا سمی از ترکیب آلدئیدها با آزو، ترکیبات دیازو، دی تیوکاربامات ها، نیتریدها و عوامل کاهنده قوی تولید می شوند. آلدئیدها می توانند با هوا واکنش دهند تا ابتدا اسیدهای پراکسو و در نهایت اسیدهای کربوکسیلیک تولید کنند. این واکنشهای خوداکسیداسیون توسط نور فعال میشوند، توسط نمکهای فلزات واسطه کاتالیز میشوند و اتوکاتالیستی هستند (که توسط محصولات واکنش کاتالیز میشوند). |
| خطر آتش سوزی | داده های نقطه اشتعال برای وانیلین در دسترس نیست، با این حال وانیلین احتمالا قابل احتراق است. |
| قابلیت اشتعال و انفجار | غیر قابل اشتعال |
| کاربردهای دارویی | وانیلین به طور گسترده ای به عنوان طعم دهنده در داروها، غذاها، نوشیدنی ها و محصولات شیرینی پزی استفاده می شود که طعم و بوی خاصی از وانیل طبیعی به آنها می دهد. همچنین در عطرها، به عنوان یک معرف تحلیلی و به عنوان واسطه در سنتز تعدادی از داروها، به ویژه متیل دوپا، استفاده می شود. علاوه بر این، به عنوان یک عامل درمانی بالقوه در کم خونی داسی شکل مورد بررسی قرار گرفته است و ادعا می شود که برخی از خواص ضد قارچی دارد. در کاربردهای غذایی، وانیلین به عنوان یک نگهدارنده مورد بررسی قرار گرفته است. وانیلین به عنوان یک مکمل دارویی در قرصها، محلولها ({{0}}.01–{7}}.02% w/v)، شربتها و پودرها برای پوشاندن پوست استفاده میشود. ویژگی های طعم و بوی نامطبوع برخی از فرمولاسیون ها، مانند قرص های کافئین و قرص های پلی تیازید. به طور مشابه در پوشش های فیلم برای پوشاندن طعم و بوی قرص های ویتامین استفاده می شود. وانیلین همچنین به عنوان یک تثبیت کننده نور در تزریق فوروزماید 1% w/v، هالوپریدول 0.5% w/v تزریق و تیوتیکسن 0.2% w/v تزریق شده است. |
| فارماکولوژی | دوزهای کشنده یا کشنده وانیلین که به صورت خوراکی به خرگوش های بیهوش داده می شود باعث کاهش ناگهانی فشار خون و تحریک تنفس می شود (Deichmann & Kitzmiller, 1940). نتایج مشابهی در سگ ها به دست آمد (Caujolle و همکاران 1953). زمانی که وانیلین به صورت داخل وریدی در موش ها تجویز شد، تنها افزایش اندکی در برون ده صفرا ایجاد کرد (Rohrbach & Robineau, 1958)، و هنگامی که تزریق داخل صفاقی به موش ها در دوزهای 10-250 میلی گرم بر کیلوگرم (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade، 1968). تزریق SC در دوزهای 1 میلی گرم در روز به مدت 4 روز به موش های صحرایی ماده نابالغ، باعث کاهش پاسخ تخمدانی و افزایش پاسخ وزن رحم به هورمون گنادوتروپیک اگزوژن شد (Kar, Mundle & Roy, 196{14} }). وانیلین هیچ تأثیری بر سیستم عصبی ماهی نداشت (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). در غلظتهای جیرهای 05/0 0 و 1/0 درصد اثر پوسیدگی در همسترها بدون اختلال در رشد داشت (Stralfors, 1967). وانیلین تجویز شده به عنوان یک آئروسل هیچ تاثیری بر ریههای پرفیوژن جدا شده با عملکرد طبیعی نداشت و از انقباض پنومو خودبخودی جلوگیری نکرد (Pham-Huu-Chanh، 1963 و 1964). این به عنوان یک عامل اتصال متقابل (برنزه کننده) برای کوریم و آئورت عمل نمی کند، زیرا در محلول 0.15 M دمای انقباض هیدروترمال در شرایط آزمایشگاهی پوست بز و آئورت انسان، گاو و سگ را افزایش نداد. (میلچ، 1965). تغییر شکلپذیری بستههای گلبول قرمز متراکم را اندکی کاهش داد (Jacobs، 1965)، و در غلظت 1-2 میلیمولار باعث مهار 50-100% تجمع پلاکتی ناشی از کلاژن در خون انسان شد (Jobin & Tremblay، 1969). |
| استفاده بالینی | قرص وانیلین در درمان صرع استفاده می شود و اثر درمانی بهتری دارد. برخی از بیماران گاهی اوقات در کلینیک پاسخ سرگیجه جزئی دارند. |
| نمایه ایمنی | نسبتاً از طریق مصرف، داخل صفاقی، زیر جلدی و داخل وریدی سمی است. اثرات آزمایشی تولید مثل داده های جهش انسانی گزارش شده است. می تواند به شدت با Br2، HClO4، پتاسیم ترش بوتوکسید، ترش کلروبنزن + NaOH، اسید فرمیک + نیترات تالیوم واکنش نشان دهد. هنگامی که حرارت داده می شود تا تجزیه شود، دود تند و بخارهای تحریک کننده منتشر می کند. آلدهیدها را نیز ببینید. |
| ایمنی | گزارشهای کمی از واکنشهای نامطلوب به وانیلین وجود دارد، اگرچه حدس زده میشود که حساسیت متقابل با سایر مولکولهای ساختاری مشابه، مانند اسید بنزوئیک، ممکن است رخ دهد. عوارض جانبی گزارش شده شامل درماتیت تماسی و برونکواسپاسم ناشی از حساسیت مفرط است. WHO میزان مصرف روزانه قابل قبولی را برای وانیلین تا 10 میلی گرم بر کیلوگرم وزن بدن اختصاص داده است. LD50 (خوکچه هندی، IP): 1.19 گرم بر کیلوگرم LD50 (خوکچه هندی، خوراکی): 1.4 گرم بر کیلوگرم LD50 (موس، IP): 0.48 گرم بر کیلوگرم LD50 (رت، IP): 1.16 گرم بر کیلوگرم LD50 (موش، خوراکی): 1.58 گرم بر کیلوگرم LD50 (رت، SC): 1.5 گرم بر کیلوگرم |
| سنتز | از ضایعات (الکل) صنعت خمیر چوب؛ وانیلین پس از اشباع مایع زائد سولفیت با CO2 با بنزن استخراج می شود. وانیلین نیز به طور طبیعی از طریق تخمیر به دست می آید. |
| متابولیسم | ناظران اولیه به تبدیل وانیلین به اسید وانیلیک اشاره کردند که عمدتاً به صورت اسید آزاد، یک سولفات اتری کونژوگه یا اسید گلوکوروانیلیک دفع می شود (Preusse, 1880). در انسان، وانیلین توسط کبد به اسید وانیلیک تجزیه می شود که از طریق ادرار دفع می شود. هموژنه های کبد انسان به راحتی وانیلین را به اسید وانیلیک در شرایط آزمایشگاهی تبدیل می کنند (Dirscherl & Brisse, 1966). تولید و دفع اسید وانیلیک آندو در انسان از کاتکول آمین های بدن به میزان<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| ذخیره سازی | وانیلین در هوای مرطوب به آرامی اکسید می شود و تحت تأثیر نور قرار می گیرد. محلولهای وانیلین در اتانول به سرعت در نور تجزیه میشوند و محلولی زرد رنگ و با طعم کمی تلخ از 6,6'-dihydroxy- 5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl{{1 0}}،3'-دیکاربالدئید. محلول های قلیایی نیز به سرعت تجزیه می شوند و محلولی قهوه ای رنگ می دهند. با این حال، محلول های پایدار برای چندین ماه ممکن است با افزودن متابی سولفیت سدیم 0.2% w/v به عنوان یک آنتی اکسیدان تولید شوند. مواد فله را باید در یک ظرف خوب در بسته، محافظت شده از نور، در مکانی خشک و خنک نگهداری کنید. |
| روش های تصفیه | وانیلین را از آب یا EtOH آبی یا با تقطیر در خلاء متبلور کنید.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| ناسازگاری ها | ناسازگار با استون، تشکیل یک ترکیب رنگی روشن. ترکیبی که عملاً در اتانول نامحلول است با گلیسیرین تشکیل می شود. |
| وضعیت نظارتی | GRAS فهرست شده است. در پایگاه داده مواد غیر فعال FDA (محلول های خوراکی، سوسپانسیون ها، شربت ها و قرص ها) گنجانده شده است. در داروهای غیر تزریقی دارای مجوز در بریتانیا گنجانده شده است. در فهرست مواد غیر دارویی قابل قبول کانادا گنجانده شده است. |
| محصولات و مواد اولیه تهیه وانیلین |
| مواد اولیه | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->لیگنین سولفونات |
| محصولات آماده سازی | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->فرمت سیترونلیل |
تگ های محبوب: وانیلین، تولید کنندگان وانیلین چین، تامین کنندگان، کارخانه
یک جفت: نه
بعدی: 2-متیلیمیدازول
شما نیز ممکن است دوست داشته باشید
ارسال درخواست
