| شرح |
اسید تری فلورومتان سولفونیک که با نام های تریفلیک اسید، TFMS، TFSA، HOTf یا TfOH نیز شناخته می شود، یک اسید سولفونیک با فرمول شیمیایی CF3SO3H است. اغلب به عنوان یکی از قوی ترین اسیدها در نظر گرفته می شود و یکی از تعدادی به اصطلاح "سوپراسید" است. از آن در ساخت داروها، مواد شیمیایی کشاورزی و پلیمرها استفاده می شود. فرم بی آب به طور گسترده ای در سنتز شیمیایی خوب استفاده می شود. این غیر اکسید کننده است، پایداری حرارتی بالایی دارد و در برابر اکسیداسیون و احیا مقاومت دارد، که آن را به یکی از ترکیبات مفیدتر در کلاس اسیدهای فوق العاده تبدیل می کند. در صنعت داروسازی، از آن برای ساخت تعدادی از کلاس های دارویی، از جمله نوکلئوزیدها، آنتی بیوتیک ها، استروئیدها، پروتئین ها و گلیکوزیدها استفاده می شود. انیدرید تریفلیک به آسانی با آب واکنش می دهد و مشخصات سمی نامطلوبی دارد. |
| خواص شیمیایی |
تری فلورومتان سولفونیک اسید یک مایع بی رنگ و مرطوب در دمای اتاق است. در حلال های قطبی مانند دی متیل فرمامید (DMF)، دی متیل سولفوکسید (DMSO)، استونیتریل و دی متیل سولفون قابل حل است. افزودن اسید تریفلیک به حلال های قطبی می تواند به طور خطرناکی گرمازا باشد.
اسید تری فلورومتان سولفونیک به طور گسترده ای به ویژه به عنوان یک کاتالیزور و یک پیش ساز در شیمی آلی استفاده می شود. با کا=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg، HOTf به عنوان یک سوپراسید واجد شرایط است. اسید تریفلیک بسیاری از خواص مفید خود را مدیون پایداری حرارتی و شیمیایی عالی آن است. هم اسید و هم باز مزدوج آن CF3SO3- که به عنوان تریفلیت شناخته میشود، در برابر واکنشهای اکسیداسیون/کاهش مقاومت میکنند، در حالی که بسیاری از اسیدهای قوی اکسید کننده هستند، مانند HClO4 و HNO3. آنیون تریفلیت در برابر حمله حتی هسته دوست های قوی نیز مصون است. اسید تریفلیک به دلیل مقاومت در برابر اکسیداسیون و احیا، یک معرف بسیار مفید و همه کاره است. علاوه بر توصیه استفاده از آن، اسید تریفلیک سوبستراها را سولفونه نمی کند، که می تواند برای اسید سولفوریک، اسید فلوروسولفوریک و اسید کلروسولفونیک مشکل ایجاد کند. در زیر یک سولفوناسیون اولیه وجود دارد که HOTf تحت آن قرار نمی گیرد: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| آماده سازی |
مایع زرد قهوه ای. نقطه جوش 167 ~ 170 درجه است. ضریب شکست 1.331 است. چگالی نسبی 1.708 است. قوی ترین اسیدهای آلی است که به راحتی در آب حل می شود. از دی سولفید کربن به عنوان ماده خام با واکنش پنتافلوراید ید برای تولید تری فلورومتیل دی استفاده کنید. .(CF3S) 2Hg هنگام واکنش با جیوه به دست آمد. سپس از طریق اکسیداسیون اکسید هیدروژن، اسید تری فلورومتان سولفونیک به دست می آید. |
| استفاده می کند |
برای سنتز آلی، به طور گسترده در صنایع دارویی و شیمیایی، مانند نوکلئوزیدها، آنتی بیوتیک ها، استروئیدها، پروتئین، قند، سنتز ویتامین ها، اصلاح لاستیک سیلیکون استفاده می شود.
ایزومریزاسیون و آلکیلاسیون کاتالیزور، تهیه 2، 3-دی هیدرو-2-ایندانون، تترالون، گلیکوزیدها در حذف گلیکوپروتئین ها.
|
| واکنش ها |
اسید تری فلورومتان سولفونیک به عنوان یک کاتالیزور برای واکنش های استریفیکاسیون و یک تیتر اسیدی در تیتراسیون اسید-باز غیر آبی عمل می کند. به دلیل وجود تریفلات باز مزدوج غیر هسته دوست در پروتوناسیون ها مفید است. به عنوان یک عامل دگلیکوزیلاسیون برای گلیکوپروتئین ها عمل می کند. علاوه بر این، یک پیش ساز و یک کاتالیزور در شیمی آلی است. با آسیل هالیدها واکنش نشان می دهد تا انیدریدهای تری فلات مخلوط را تهیه کند، که عوامل استیل کننده قوی هستند که در واکنش های فریدل کرافت استفاده می شوند. این ماده به عنوان یک ماده اولیه کلیدی برای تهیه اترها و الفین ها از طریق واکنش با الکل ها و همچنین برای تهیه انیدرید تری فلورومتان سولفونیک با واکنش کم آبی عمل می کند.
کاتالیزور مورد استفاده در تولید جایگزین کره کاکائو از روغن پالم. این واکنش بسیار شبیه به آنچه که اگر بخواهیم پلیمرهایی با استفاده از اسید تریفلیک در سنتز ایجاد کنیم، انجام می شود. دیگر واکنش های نوع فریدل کرافت با استفاده از اسید تریفلیک شامل ترک خوردگی آلکان ها و آلکیلاسیون آلکن ها است که برای صنعت نفت بسیار مهم هستند. این کاتالیزورهای مشتق از اسید تریفلیک در ایزومریزاسیون هیدروکربنهای زنجیره مستقیم یا کمی شاخهدار بسیار مؤثر هستند که میتوانند رتبه اکتان یک سوخت خاص مبتنی بر نفت را افزایش دهند. |
| خواص شیمیایی |
مایع شفاف زرد بسیار روشن. دود در هوا، آسان برای جذب آب برای تشکیل یک هیدرات. به راحتی در آب حل می شود، گرمای زیادی آزاد می کند و برای تولید تری فلورومتان (CHF3) و اسید سولفوریک هیدرولیز می شود. |
| استفاده می کند |
به عنوان یک کاتالیزور در واکنش های آیلاسیون، آلکیلاسیون و پلیمریزاسیون نوع Friedel-Crafts. به عنوان یک حلال برای ESR؛ به عنوان یک تیتراسیون اسید قوی غیرآبی؛ با تری فلورواستیک اسید، qv، در سنتز پپتید فاز جامد. یکی از قوی ترین اسیدهای مونوپروتیک موجود است. |
| استفاده می کند |
اسید تری فلورومتان سولفونیک به عنوان یک کاتالیزور برای واکنش های استریفیکاسیون و یک تیتر اسیدی در تیتراسیون اسید-باز غیر آبی عمل می کند. به دلیل وجود تریفلات باز مزدوج غیر هسته دوست در پروتوناسیون ها مفید است. به عنوان یک عامل دگلیکوزیلاسیون برای گلیکوپروتئین ها عمل می کند. علاوه بر این، یک پیش ساز و یک کاتالیزور در شیمی آلی است. با آسیل هالیدها واکنش نشان می دهد تا انیدریدهای تری فلات مخلوط را تهیه کند، که عوامل استیل کننده قوی هستند که در واکنش های فریدل کرافت استفاده می شوند. این ماده به عنوان یک ماده اولیه کلیدی برای تهیه اترها و الفین ها از طریق واکنش با الکل ها و همچنین برای تهیه انیدرید تری فلورومتان سولفونیک با واکنش کم آبی عمل می کند. |
| تعریف |
ChEBI: تری فلورومتان سولفونیک اسید یک ترکیب تک کربنی است که متان سولفونیک اسید است که در آن هیدروژن های متصل به متیل کربن با فلوئورها جایگزین شده است. این یک ترکیب تک کربنی و یک اسید پرفلوئوروآلکان سولفونیک است. این اسید مزدوج یک تریفلات است. |
| توضیحات کلی |
تری فلورومتان سولفونیک اسید یک اسید آلی قوی است. می توان آن را با واکنش بیس (تری فلورومتیل تیو) جیوه با H تهیه کرد2O2. در اختلاط با HNO3، یک معرف نیترات کننده (نمک نیترونیوم) ایجاد می کند. این معرف برای نیتراسیون ترکیبات معطر مفید است. تفکیک آن در حلال های آلی مختلف مورد مطالعه قرار گرفته است. |
| نمایه ایمنی |
یک محرک خورنده برای پوست، چشم و غشاهای مخاطی. یک اسید قوی واکنش شدید با کلریدهای آسیل یا هیدروکربنهای معطر باعث ایجاد گاز سمی کلرید هیدروژن میشود. هنگامی که حرارت داده می شود تا تجزیه شود، بخارات سمی Fand SOx منتشر می کند. فلوراید را نیز ببینید. |
