| شرح |
اسید سوربیک که به عنوان اسید چای گیاهی نیز شناخته می شود، 2،{1}}هگزادینوئیک اسید، 2-پروپنیل اکریلیک اسید، با فرمول مولکولی C6H8O2، یک افزودنی غذایی است که دارای اثرات بازدارنده بر بسیاری از قارچ ها مانند مخمر و کپک است. . همچنین در خوراک دام، آرایشی و بهداشتی، داروسازی، مواد بسته بندی و افزودنی های لاستیکی استفاده می شود. |
| خواص شیمیایی |
(E,E)-2،{{1}هگزادینوئیک اسید بوی مشخصی دارد. |
| خواص شیمیایی |
جامد سفید، کریستالی. کمی در آب و بسیاری از حلال های آلی محلول است. قابل احتراق |
| تاریخ |
اسید سوربیک یک جامد کریستالی سفید است که برای اولین بار در سال 1859 با هیدرولیز روغن تقطیر شده از توت های خاکستر کوهی رسیده جدا شد. این نام از اصطلاح علمی درخت روون، Sorbus aucuparia Linne، که گیاه مادری خاکستر کوهی است، گرفته شده است. اسید سوربیک برای اولین بار در سال 1900 سنتز شد. علاقه به این ترکیب بسیار کم بود تا اینکه محققان مستقل، E. Mueller از آلمان و CM Gooding از ایالات متحده، به ترتیب در سال 1939 و 1940 اثر ضد میکروبی آن را کشف کردند. علاقه اولیه به تولید اسید سوربیک حول محور استفاده از آن به عنوان جایگزین روغن تونگ بود، زمانی که عرضه روغن تونگ در ایالات متحده در طول جنگ جهانی دوم محدود شد. هزینه های تولید بالا، استفاده گسترده را تا زمان تایید آن به عنوان نگهدارنده مواد غذایی در سال 1953 ممنوع کرد. اسید سوربیک به طور گسترده در غذاهایی با pH 6.5 یا کمتر استفاده می شود، جایی که کنترل باکتری ها، کپک ها و مخمرها برای به دست آوردن عمر ذخیره سازی ایمن و اقتصادی ضروری است. |
| استفاده می کند |
سوربیک اسید یک نگهدارنده با طیف وسیع و غیر سمی در برابر کپک ها و مخمرها با پتانسیل حساس سازی متوسط در لوازم آرایشی است. در غلظت های 1.1 تا 0.3 درصد استفاده می شود و فعالیت آن به pH فرمولاسیون بستگی دارد. اسید سوربیک به عنوان جایگزینی برای گلیسیرین در امولسیون ها، پمادها و کرم های آرایشی مختلف استفاده می شود. از توت های درختی که معمولاً به نام های خاکستر کوهی و روون شناخته می شود، به دست می آید و همچنین می تواند به صورت مصنوعی تولید شود. اسید سوربیک می تواند باعث تحریک شود. |
| استفاده می کند |
اسید سوربیک یک ماده نگهدارنده است که در برابر مخمرها و کپک ها موثر است. در محدوده وسیعی از ph تا ph 6.5 موثر است و بالای ph 7 بی اثر است.{3}}. این یک پودر سفید با جریان آزاد است که کمی در آب با حلالیت 0.16 گرم در 100 میلی لیتر آب در دمای 20 درجه سانتیگراد محلول است. حلالیت آن در آب با افزایش دما افزایش می یابد، اگرچه در غذاهای پاستوریزه توصیه نمی شود زیرا در دمای بالا تجزیه می شود. نمک ها پتاسیم، کلسیم و سوربات سدیم هستند. از آن در پنیر، ژله، نوشیدنی، شربت و ترشی استفاده می شود. سطوح استفاده معمولی از 0.05 تا 0.10٪ متغیر است. |
| استفاده می کند |
اسید سوربیک یک ترکیب آلی طبیعی است که ابتدا از توت های نارس جدا شده است. اسید سوربیک به عنوان نگهدارنده مواد غذایی و به عنوان بازدارنده باکتری کلستریدیوم بوتولینوم در محصولات گوشتی به منظور کاهش میزان نیتریت هایی که نیتروآمین های سرطان زا تولید می کنند، استفاده شده است. |
| استفاده می کند |
بازدارنده کپک و مخمر. عامل قارچ زا برای غذاها به ویژه پنیرها. برای بهبود ویژگی های روغن های خشک کن. در پوشش های نوع آلکیدی برای بهبود براقیت. برای بهبود ویژگی های آسیاب لاستیک سرد. همچنین به سوربات پتاسیم مراجعه کنید. |
| تعریف |
ChEBI: یک اسید سوربیک دارای پیوندهای دوگانه ترانس در موقعیت های 2 و 4. یک نگهدارنده مواد غذایی که می تواند باعث اتساع عروق پوستی و سوزش در صورت استفاده موضعی در انسان شود. این ایزومر از نظر ترمودینامیکی پایدارترین ایزومر از چهار ایزومر هندسی ممکن است و همچنین یکی با بالاترین فعالیت ضد میکروبی است. |
| واکنش ها |
واکنش شیمیایی اسید سوربیک توسط پیوندهای دوگانه مزدوج و گروه کربوکسیل تعیین می شود.
اسید سوربیک سریعتر از سایر اسیدهای الفینیک برم می شود. واکنش با کلرید هیدروژن عمدتاً 5-کلرو-3-هگزنوئیک اسید می‌دهد. واکنش با آمین ها در دماهای بالا و تحت فشار منجر به مخلوطی از دهیدرو{2}}پیپریدینون ها می شود. یک مجتمع کریستالی زرد از اسید سوربیک و تری کربنیل آهن تشکیل شده است. هماهنگی مشابهی در حضور سایر فلزات دو و سه ظرفیتی نیز رخ می دهد. کاهش پیوندهای دوگانه می تواند مخلوط های مختلف اسید هگزنوئیک را ایجاد کند. |
| تولید بیوتکنولوژیک |
امروزه اسید سوربیک صرفاً از طریق سنتز شیمیایی تولید می شود. با این حال، تخمیر و سنتز شیمیایی ممکن است برای ایجاد یک مسیر تولید جدید برای اسید سوربیک ترکیب شوند. در مرحله اول، گلوکز با تخمیر به لاکتون اسید تری استیک تبدیل می شود. نشان داده شده است که لاکتون اسید تری استیک می تواند توسط سویه های E. coli و S. cerevisiae اصلاح شده ژنتیکی تولید شود. پس از جدا شدن از آبگوشت تخمیر، لاکتون اسید تری استیک در یک سیستم کاتالیزور چند مرحله ای (کاتالیز-هیدروژناسیون و کاتالیز اسید جامد) به بوتیل سوربات تبدیل می شود. سپس بوتیل سوربات خالص شده و به اسید سوربیک هیدرولیز می شود. سناریوهای مختلفی برای ارزیابی امکان سنجی اقتصادی چنین فرآیند تولیدی تحلیل می شود. |
| مرجع(های) سنتز |
نامه شیمی، 10، ص. 1289، 1981
ارگانیک سنتز، Coll. جلد 3، ص. 783، 1955
حروف چهاروجهی، 22، ص. 69، 1981DOI٪3a 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| توضیحات کلی |
پودر یا کریستال سفید. نقطه ذوب 134.5 درجه طعم کمی اسیدی و گس با بوی ضعیف. |
| واکنش های هوا و آب |
محلول در آب گرم [راهنمای شیمی و فیزیک]. ممکن است به قرار گرفتن در معرض هوا و گرما حساس باشد. گرد و غبار ممکن است انفجاری شود، به ویژه هنگامی که با آغازگرهای رادیکال آزاد یا عوامل اکسید کننده مخلوط شود. . |
| نمایه واکنش پذیری |
اسید سوربیک ممکن است با قرار گرفتن در معرض نور تغییر رنگ دهد. می تواند با عوامل اکسید کننده واکنش نشان دهد. همچنین با بازها و عوامل کاهنده ناسازگار است. گرد و غبار ممکن است انفجاری شود، به ویژه هنگامی که با آغازگرهای رادیکال آزاد یا عوامل اکسید کننده مخلوط شود. |
| خطر آتش سوزی |
اسید سوربیک قابل احتراق است. |
| اقدامات بیوشیمی/فیزیول |
از اسید سوربیک می توان برای مهار آنزیم های سولفیدریل باکتری، مخمر و قارچ با مهار جذب آمینو اسید استفاده کرد. |
| سم شناسی |
اسید سوربیک و نمک های آن دارای فعالیت گسترده ای در برابر مخمرها و کپک ها هستند، اما در برابر باکتری ها کمتر فعال هستند. اثر ضد میکروبی اسید سوربیک به طور مستقل در ایالات متحده و آلمان در سال 1939 کشف شد و از اواسط{2}} سوربات ها به طور فزاینده ای به عنوان نگهدارنده مورد استفاده قرار گرفتند. سوربات ها به طور کلی برای نگهداری مارگارین، ماهی، پنیر، نان و کیک برتر از بنزوات یافت شده اند. اسید سوربیک و نمک های پتاسیم آن در غلظت های پایین برای کنترل رشد کپک و مخمر در محصولات پنیر، برخی از ماهی و محصولات گوشتی، میوه های تازه، سبزیجات، نوشیدنی های میوه ای، غذاهای پخته شده، ترشیجات و شراب ها استفاده می شود. اسید سوربیک عملا غیر سمی است. جدول 10.4 سمیت حاد اسید سوربیک و نمک پتاسیم آن را نشان می دهد. مطالعات حیوانی مشکلات آشکاری را در آزمایشات انجام شده با دوزهای زیاد برای دوره های زمانی طولانی نشان نداده است. وقتی اسید سوربیک (40 میلی‌گرم بر کیلوگرم در روز) به‌مدت 20 ماه مستقیماً به معده موش‌های نر و ماده تزریق شد، تفاوتی در میزان بقا، نرخ رشد یا اشتها بین موش‌های تزریق‌شده و گروه کنترل مشاهده نشد. هنگامی که دوز به 80 میلی گرم بر کیلوگرم در روز برای سه ماه دیگر افزایش یافت، با این حال، مقداری مهار رشد مشاهده شد. هنگامی که سوربات پتاسیم (1 و 2 درصد در خوراک) به مدت سه ماه به سگ ها داده شد، هیچ ناهنجاری پاتولوژیک مشاهده نشد. این شواهد نشان می دهد که سمیت تحت حاد اسید سوربیک ناچیز است.
به عنوان یک افزودنی غذایی نسبتاً جدید، سوربات در معرض الزامات آزمایش سمیت شدید قرار گرفته است. ممکن است این ماده در بین تمام مواد نگهدارنده شیمیایی مواد غذایی به شدت مورد مطالعه قرار گیرد. در 90-مطالعات تغذیه روزانه در موش‌ها و سگ‌ها و یک مطالعه تغذیه مادام‌العمر در موش‌ها، سطح 5% رژیم غذایی سوربات‌ها هیچ عارضه جانبی قابل مشاهده‌ای نداشت. با این حال، در سطح رژیم غذایی 10 درصد در یک مطالعه تغذیه روزانه 120-، موش‌ها رشد و وزن کبد را افزایش دادند. این به ارزش کالری سوربات در این سطوح غذایی بالا نسبت داده شده است زیرا می تواند به عنوان بستری برای متابولیسم کاتابولیک طبیعی در پستانداران عمل کند. سوربات ها جهش زا یا تومور زا نیستند و همانطور که قبلا ذکر شد، هیچ سمیت تولید مثلی مشاهده نشده است. |
| نمایه ایمنی |
از راه های داخل صفاقی و زیر جلدی نسبتاً سمی است. در اثر مصرف خفیف سمی است. اثرات آزمایشی تولید مثل یک محرک شدید پوست انسانی و تجربی. سرطان‌زای مشکوک با داده‌های تومورزایی تجربی. داده های جهش گزارش شده است. قابل احتراق هنگام قرار گرفتن در معرض حرارت یا شعله؛ می تواند با مواد اکسید کننده واکنش دهد. برای مبارزه با آتش، از آب استفاده کنید. هنگامی که حرارت داده می شود تا تجزیه شود، دود تند و بخارهای تحریک کننده منتشر می کند. |
| سرطان زایی |
موش‌های صحرایی ویستار (شش نر) با تزریق زیر جلدی 2 میلی‌گرم اسید سوربیک، در 0.5 میلی‌لیتر روغن آراکیس دو بار در هفته به مدت 65 هفته، سارکوم‌های موضعی ایجاد کردند. اولین تومور در هفته 82 مشاهده شد. یافته های مشابهی نیز در مطالعات بعدی مشاهده شد. با این حال، شش موش صحرایی ویستار که به مدت 64 هفته در آب آشامیدنی حاوی 10 میلی گرم اسید سوربیک در 100 میلی لیتر آب آشامیدنی نگهداری شدند، تومور ایجاد نکردند. همچنین توموری در موش‌های ویستار (50 نفر از هر جنس) در رژیم‌های غذایی حاوی 40 میلی‌گرم بر کیلوگرم اسید سوربیک به مدت 18 ماه یا در 25 موش سفید نر و ماده پس از تجویز mg/kg 40 مشاهده نشد. 17 ماه.
موش هایی که به مدت 88 هفته از رژیم غذایی حاوی 15 درصد اسید سوربیک تغذیه شدند، شیوع بالایی از هپاتوم را نشان دادند. علاوه بر این، سطح گلوتاتیون در کبد موش‌هایی که 15 درصد اسید سوربیک مصرف کردند، پس از یک دوره تغذیه 3- ماهه به 40 درصد از میزان موجود در گروه کنترل کاهش یافت. این سطح پایین تا پایان آزمایش در 12 ماه حفظ شد. ارتباط نزدیکی بین میزان کاهش سطح گلوتاتیون در کبد و غلظت اسید سوربیک اضافه شده به رژیم غذایی وجود داشت. در همان سویه موش‌هایی که با رژیم غذایی حاوی 15 درصد اسید سوربیک تا 6 ماه تغذیه شدند، کسر اسیدی عصاره اتری در آزمایش ایمز با سالمونلا تیفی موریوم TA98 در حضور کبد، فعالیت جهش‌زایی خفیفی نشان داد 9000- گرم رویی. در نتیجه، هپاتوم‌هایی که در موش‌هایی که با رژیم غذایی حاوی اسید سوربیک 15 درصد تغذیه می‌شدند، هم به دلیل کاهش مزمن گلوتاتیون کبدی و هم از طریق تولید تدریجی پروموتوژن‌های مختلف در روده ایجاد می‌شدند که توسط کبد جذب و متابولیکی فعال می‌شدند. . |
| ذخیره سازی |
+4 درجه |
| روش های تصفیه |
اسید را از آب متبلور کنید. آن را در هوا یا در خشک کن روی P2O5 خشک کنید. [Beilstein 2 IV 1701.] |
