| خواص شیمیایی |
مایع بی رنگ |
| خواص شیمیایی |
پیکولین ها مایعات بی رنگی هستند. بوی قوی، ناخوشایند و شبیه پیریدین "Picoline" اغلب به عنوان ایزومرهای مخلوط استفاده می شود. |
| وقوع |
3-متیل پیریدین در طول تولید سوختهای فسیلی آزاد میشود. به عنوان یک محصول جانبی تولید کک تشکیل می شود (Naizer and Mashek 1974). در فاضلاب تبدیل به گاز زغال سنگ وجود دارد (Giabbai et al 1985). آلاینده آب های زیرزمینی در نزدیکی سایت های زیرزمینی تبدیل به گاز زغال سنگ است (Stuermer and Morris 1982). جزء آب های زیرزمینی آلوده به زباله های قطران زغال سنگ است (Pereira et al 1983). و در فاضلاب های نفت شیل یافت می شود (Hawthorne and Sievers 1984; Hawthorne et al 1985). این ماده از تجزیه در اثر حرارت چوب (Yasuhara and Sugiura 1987) تشکیل می شود و جزء دود سیگار (IARC 1986؛ Sakuma و همکاران 1984) و ماری جوانا (Merli et al 1981) است. 3-متیل پیریدین در طی تجزیه حرارتی نیکوتین در سوزاندن تنباکو تشکیل میشود (Schmelz et al 1979). این ماده شیمیایی همچنین در قهوه دم شده (ساساکی و همکاران 1987) و چای سیاه (ورکوف و هوبرت 1975) وجود دارد. 3-متیل پیریدین همراه با سایر ریزآلاینده ها در منبع آب بارسلون شناسایی شده است (Rivera et al 1987). روش هایی برای تصفیه بیولوژیکی فاضلاب با مواد شیمیایی بالا توسعه یافته است (Roubiskova 1986). زیست تخریب پذیری 3-متیل پیریدین در خاک های مختلف مورد مطالعه قرار گرفته است (Sims and Sommers 1985, 1986). |
| استفاده می کند |
یک پیش ساز مفید برای مواد شیمیایی کشاورزی و پادزهر برای مسمومیت با ارگانوفسفره. |
| استفاده می کند |
حلال؛ واسطه در صنایع رنگ و رزین؛ در ساخت حشره کش ها، عوامل ضد آب، نیاسین و نیاسینامید. |
| استفاده می کند |
3-پیکولین به عنوان پیش ماده در صنایع دارویی و کشاورزی استفاده میشود. این ماده به عنوان پیش ساز 3-سیانوپیریدین، نیاسین، ویتامین B عمل می کند. این پادزهر برای مسمومیت با ارگانوفسفره است. |
| تعریف |
ChEBI: 3-متیل پیریدین متیل پیریدینی است که پیریدین با یک گروه متیل در موقعیت 3 جایگزین شده است. |
| روش های تولید |
سه روش اصلی برای تولید 3-متیل پیریدین وجود دارد: (1) واکنش فاز بخار استالدئید و آمونیاک با فرمالدئید و/یا متانول در حضور یک کاتالیزور اسیدی (مانند Si02A103). (2) استخراج از روغن استخوان؛ (3) تقطیر خشک استخوان یا زغال سنگ (Hawley 1977؛ Parmeggiani 1983). |
| توضیحات کلی |
مایع بی رنگ با بوی شیرین. |
| واکنش های هوا و آب |
به شدت قابل اشتعال. محلول در آب |
| نمایه واکنش پذیری |
3-پیکولین ممکن است با مواد اکسید کننده واکنش نشان دهد. اسیدها را در واکنش های گرمازا خنثی می کند تا نمک ها به اضافه آب تشکیل شود. ممکن است با ایزوسیانات ها، آلی هالوژنه، پراکسیدها، فنل ها (اسیدی)، اپوکسیدها، انیدریدها و هالیدهای اسیدی ناسازگار باشد. هیدروژن گازی قابل اشتعال ممکن است در ترکیب با عوامل کاهنده قوی مانند هیدریدها تولید شود. |
| خطر سلامت |
در صورت بلعیده شدن، استنشاق یا جذب از طریق پوست مضر است. این ماده برای بافت غشاهای مخاطی و دستگاه تنفسی فوقانی، چشم ها و پوست بسیار مخرب است. استنشاق ممکن است در نتیجه اسپاسم، التهاب حنجره و برونش، پنومونیت شیمیایی و ادم ریوی کشنده باشد. علائم مواجهه ممکن است شامل احساس سوزش، سرفه، خس خس سینه، التهاب حنجره، تنگی نفس، سردرد، تهوع و استفراغ باشد. |
| خطر سلامت |
علائم بالینی مسمومیت ناشی از مشتقات آلکیل پیریدین شامل کاهش وزن، اسهال، ضعف، آتاکسی و بیهوشی (RTECS 1988). مسمومیت در یک مرد 32 ساله در معرض بخارات صنعتی با اختلالات اتونوم منحصر به فرد در برابر زمینه آستنیک (آنژیودیستونی، تمایل به هیپوتونی و برادی کاردی، افزایش رفلکس پیلوموتور و اختلالات تنظیم حرارت) و با پدیده پلی نورتیک (Budanova 11) مشخص شد.
یک مرد 58- ساله که به مدت 11 سال در معرض 3-متیل پیریدین قرار گرفته بود، افزایش در گلوتامیک پیروویک ترانس آمیناز و گلوتامیک اگزالواستیک ترانس آمیناز کبد را نشان داد (Caballeria et al 1979). |
| خطر آتش سوزی |
خطرات ویژه محصولات احتراق: بخارات ممکن است مسافت قابل توجهی را تا منبع احتراق و بازگشت به عقب طی کنند. مخلوط های انفجاری در هوا تشکیل می دهد. گازهای سمی منتشر میکنه در موقع آتش. |
| قابلیت اشتعال و انفجار |
قابل اشتعال |
| مصارف صنعتی |
{{0}}متیل پیریدین را می توان به عنوان حلال، واسطه در صنایع رنگ و رزین، در ساخت حشره کش ها، به عنوان یک عامل ضد آب، در سنتز داروها، به عنوان تسریع کننده لاستیکی و یک معرف آزمایشگاهی استفاده کرد. Hawley 1977; Windholz et al 1983). همچنین به عنوان یک واسطه شیمیایی برای تولید نیاسین و نیاسینامید (ویتامین های ضد پلاگر) استفاده می شود. تولید ایالات متحده در سال 1978 حدود 1.{6}}.07xl0 برآورد شد7کیلوگرم (HSDB 1988). |
| نمایه ایمنی |
مسمومیت از راه های داخل وریدی و داخل صفاقی. در اثر بلع نسبتاً سمی است. قابل اشتعال در صورت قرار گرفتن در معرض حرارت یا شعله؛ می تواند به شدت با مواد اکسید کننده واکنش نشان دهد. هنگامی که حرارت داده می شود تا تجزیه شود، بخارات سمی NOx منتشر می کند. |
| سنتز |
در یک واکنش فاز بخار روی یک کاتالیزور حاوی نیکل در حضور هیدروژن، 2-متیل گلوتارونیتریل 3-متیل پیپریدین میدهد، که سپس روی پالادیوم - آلومینا هیدروژنه میشود و 3-متیل پیریدین میدهد:
گزارش شده است که یک واکنش فاز گازی یک مرحله ای روی یک کاتالیزور حاوی پالادیوم باعث تولید 3-متیل پیریدین در بازده 50 درصد می شود. |
| احتمال قرارگیری در معرض بیماری |
(o-ایزومر)؛ خطر مشکوک بازپروتوکسیک، محرک اولیه (بدون واکنش آلرژیک)، (m-ایزومر): خطر احتمالی تشکیل تومور، محرک اولیه (بدون واکنش آلرژیک). پیکولین ها به عنوان واسطه در تولید داروسازی، تولید آفت کش ها استفاده می شوند. و در ساخت رنگها و مواد شیمیایی لاستیکی. به عنوان حلال نیز استفاده می شود. |
| سرطان زایی |
هیچ مطالعه قابل اعتمادی در پستانداران برای ارزیابی پتانسیل سرطان زایی هر یک از سه متیل پیریدین یافت نشد. هیچ یک از متیل پیریدین ها به عنوان سرطان زا توسط IARC، NTP، OSHA، یا ACGIH فهرست نشده اند. |
| متابولیسم |
متیل پیریدین ها می توانند از طریق استنشاق، بلع و تماس با پوست جذب شوند (Parmeggiana 1983). درصد جذب 3-متیل پیریدین توسط موشها با دوز افزایش یافت. حذف در 2 مرحله رخ داد که مدت آن نیز وابسته به دوز بود (ژاریکوف و تیتوف 1982). افزودن یک گروه متیل به پیریدین میزان جذب به کبد، کلیه و مغز موشها را بسیار افزایش داد (ژاریکوف و همکاران 1983). موقعیت گروه متیل به شدت بر فارماکوکینتیک متیل پیریدین ها تأثیر گذاشت و 3-متیل پیریدین طولانی ترین نیمه عمر بیولوژیکی را نشان داد.
اکسیداسیون N یک مسیر جزئی برای 3-تبدیل زیستی متیل پیریدین با 6.6، 4.2، و 0.7٪ تغییر شکل زیستی دوز است، که در ادرار موشها، موشها و خوکچههای هندی دریافت کننده ip دفع میشود. دوزهای ماده شیمیایی (Gorrod and Damani 1980). دفع ادراری 3-متیل پیریدین N-اکسید به دنبال پیش درمانی موش با فنوباربیتال افزایش یافت، اما 3-متیل کولانترن تأثیر قابل ملاحظه ای بر حذف N-اکسید نداشت (Gorrod and Damani 1979a, 1979b). ساختار 3-متیل پیریدین N-اکسید توسط طیف سنجی جرمی تأیید شده است (Cowan et al 1978). |
| حمل دریایی |
UN2313 Picolines، کلاس خطر: 3; برچسبها: 3-مایع قابل اشتعال. |
| روش های تصفیه |
به طور کلی می توان از همان روش های خالص سازی که برای 2-متیل پیریدین توضیح داده شده است استفاده کرد. با این حال، 3-متیل پیریدین اغلب حاوی 4-متیل پیریدین و 2،6-لوتیدین است که هیچ یک از آنها را نمی توان با خشک کردن و شکنش کردن، یا با استفاده از کمپلکس ZnCl2 به طور رضایت بخشی حذف کرد. Biddiscombe و Handley [J Chem Soc 1957 1954]، پس از تقطیر با بخار مانند 2-متیل پیریدین، باقیمانده را با اوره برای حذف 2،6-لوتیدین، سپس با اسید استیک تقطیر کردند. azeotrope دارای b 114.5o/712mm) بود، و با افزودن اضافی 30 درصد NaOH آبی، خشک کردن با NaOH جامد و تقطیر کسری دقیق، پایه را بازیابی کرد. سپس تقطیر به صورت جزئی با انجماد جزئی آهسته متبلور می شود. یک درمان جایگزین [Reithoff et al. Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] است که پایه خام (500 میلی لیتر) را برای 20-24 ساعت با مخلوطی از انیدرید استیک (125 گرم) و انیدرید فتالیک (125 گرم) رفلاکس می کند و سپس تا زمانی که انیدرید فتالیک تقطیر می شود. شروع به عبور می کند تقطیر با NaOH (250 گرم در 1.5 لیتر آب) تصفیه می شود و سپس با بخار تقطیر می شود. افزودن NaOH جامد (250 گرم) به این تقطیر (حدود 2 لیتر) منجر به جداسازی 3-متیل پیریدین شد که حذف، خشک شده (K2CO3، سپس BaO) و تقطیر کسری شد. (انجماد کسری بعدی احتمالاً سودمند خواهد بود.) هیدروکلراید دارای m 85o و پیکرات دارای m 153o (از Me2CO، EtOH یا H2O) است. [Beilstein 20 III/IV 2710, 20/5 V 506.] |
| ناسازگاری ها |
بخارات ممکن است با هوا مخلوط انفجاری تشکیل دهند. ناسازگار با اکسید کننده ها (کلرات ها، نیترات ها، پراکسیدها، پرمنگنات ها، پرکلرات ها، کلر، برم، فلوئور و غیره)؛ تماس ممکن است باعث آتش سوزی یا انفجار شود. دور از مواد قلیایی، بازهای قوی، اسیدهای قوی، اکسواسیدها، اپوکسیدها نگهداری شود. به مس و آلیاژهای آن حمله می کند. |
