| خواص شیمیایی |
2-آمینوفنول به صورت سوزنهای بیرنگ یا بهعنوان ماده کریستالی سفید ظاهر میشود که با قرار گرفتن در معرض هوا به قهوهای مایل به زرد تبدیل میشود. هنگامی که از آب یا بنزن متبلور می شود، سوزن های دو هرمی ارتورومبیک سفید را تشکیل می دهد. بلورها هشت مولکول به سلول ابتدایی دارند. نامحلول در بنزن، محلول در اتانول و آب. o-aminophenol در رنگ مو وجود دارد و می تواند باعث درماتیت تماسی در آرایشگاه ها شود. |
| استفاده می کند |
2-آمینوفنول ایزومر 4-آمینوفنل است و به عنوان معرف برای سنتز ترکیبات و رنگهای هتروسیکلیک استفاده می شود. همچنین از آن برای ساخت رنگ و مواد دارویی استفاده می شود. |
| تعریف |
ChEBI: 2-آمینوفنل آمینوفنلی است که دارای یک جایگزین آمینو است که در گروه فنلی -OH قرار دارد. به عنوان یک متابولیت باکتریایی نقش دارد. |
| آماده سازی |
2-آمینوفنل از احیای o-نیتروفنل با سولفید سدیم یا گاز هیدروژن به دست میآید. |
| مرجع(های) سنتز |
ارتباطات مصنوعی، 13، ص. 495، 1983DOI٪3a 10.1080/00397918308081828 |
| فعالیت ضد میکروبی |
مشاهدات بیشتر روی این گروه از ترکیبات مورد نیاز است، اما سمیت کم و فعالیت باکتریواستاتیک آن در برابر باسیل های گرم منفی نشان می دهد که 2-آمینوفنل ممکن است به عنوان یک ضد عفونی کننده موضعی ارزشمند باشد. |
| توضیحات کلی |
2-آمینوفنول که به آن o-aminophenol نیز میگویند، یک ترکیب آمفوتریک معطر با فرمول C6H4(OH)NH2 است. این یک کریستال سوزنی شکل سفید رنگ است که هنگام قرار گرفتن در معرض نور و هوا تیره می شود. این یک ایزومر آمینوفنل است و به عنوان یک واسطه شیمیایی حیاتی برای رنگ، دارو، چاپ و کاربردهای بیولوژیکی عمل می کند. |
| واکنش های هوا و آب |
از هوا و نور محافظت کنید. نامحلول در آب. |
| نمایه واکنش پذیری |
2-آمینوفنول میتواند با عوامل اکسید کننده واکنش نشان دهد. THF محصولات منفجره را با 2-آمینوفنل [Lewis 3227] تشکیل می دهد. |
| خطر آتش سوزی |
مواد قابل احتراق: ممکن است بسوزد اما به آسانی مشتعل نمی شود. ظروف ممکن است هنگام گرم شدن منفجر شوند. رواناب ممکن است آبراه ها را آلوده کند. ماده ممکن است به شکل مذاب منتقل شود. |
| تماس با آلرژن ها |
در رنگ مو موجود است و می تواند باعث درماتیت تماسی در آرایشگران و مصرف کنندگان شود |
| اثرات جانبی |
(1) متهموگلوبینمی - افزایش متهموگلوبین در خون. این ترکیب به عنوان دارای اثرات سمی ثانویه طبقه بندی می شود.
(2) حساس کننده پوست - ماده ای که می تواند واکنش پوستی آلرژیک ایجاد کند.
(3) آسم - انقباض برونش برگشت پذیر (تنگ شدن لوله های برونش ریز) ناشی از استنشاق مواد تحریک کننده یا حساسیت زا. |
| سم شناسی |
2-آمینوفنول میتواند به عنوان یک حساسکننده پوست عمل کرده و باعث درماتیت تماسی شود. علاوه بر این، استنشاق مقادیر زیاد می تواند باعث متهموگلوبینمی و آسم برونش شود. متهموگلوبینمی تشکیل متهموگلوبین زمانی است که 2-آمینوفنول با هموگلوبین بزرگسالان و جنین تعامل می کند. در مقایسه با ایزومرهای آن 3-آمینوفنول و 4-آمینوفنل، 2-آمینوفنل قویترین عامل در تشکیل متهموگلوبینمی است. از آنجایی که متهموگلوبین نمی تواند به خوبی هموگلوبین به اکسیژن متصل شود، ممکن است منجر به هیپوکسی بافتی شود. |
| نمایه ایمنی |
مسمومیت از راه های داخل صفاقی و زیر جلدی. در اثر بلع نسبتاً سمی است. یک تراتوژن تجربی سایر اثرات تولید مثلی تجربی. محرک چشم داده های جهش گزارش شده است. هنگامی که حرارت داده می شود تا تجزیه شود، NO سمی منتشر می کند. آمین های معطر را نیز ببینید. |
| سنتز |
2-آمینوفنل به صورت صنعتی با احیای نیتروفنول مربوطه توسط هیدروژن در حضور کاتالیزورهای مختلف سنتز میشود. همچنین می توان نیتروفنول ها را با آهن کاهش داد. |
| احتمال قرارگیری در معرض بیماری |
کارگران ممکن است در طول استفاده از آن به عنوان یک واسطه شیمیایی در معرض oAminophenol قرار گیرند. در ساخت رنگهای آزو و گوگرد؛ و در صنعت عکاسی احتمال مواجهه مصرف کنندگان با o-Aminophenol به دلیل استفاده از آن در رنگ کردن مو، خز و چرم وجود دارد. این ترکیب ترکیبی از 75 محصول آرایشی ثبت شده است که پتانسیل را برای قرار گرفتن در معرض گسترده مصرف کنندگان نشان می دهد. p-Aminophenol عمدتا به عنوان رنگ، واسطه رنگ و به عنوان یک توسعه دهنده عکاسی استفاده می شود. و به مقدار کم در تهیه داروی ضد درد. مواجهه مصرفکننده با p-aminophenol ممکن است در اثر استفاده به عنوان رنگ مو یا به عنوان یک جزء در آمادهسازیهای آرایشی رخ دهد. mAminophenol به طور عمده به عنوان یک واسطه رنگ استفاده می شود |
| حمل دریایی |
UN2512 آمینوفنول ها (o-; m-; p-)، کلاس خطر: 6.1; برچسب ها: 6.{7}}مواد سمی |
| روش های تصفیه |
آن را با حل کردن در آب داغ، رنگزدایی با زغال فعال، فیلتر کردن و خنککردن برای ایجاد تبلور خالص کنید. اتمسفر N2 را روی محلول فنل داغ حفظ کنید تا از اکسید شدن آن جلوگیری کنید [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. همچنین می توان آن را با استفاده از اقدامات احتیاطی از EtOH متبلور کرد. [بیلشتاین 13 IV 805.] |
| ناسازگاری ها |
این مواد فنل/کرزول می توانند با اکسید کننده ها واکنش نشان دهند. واکنش ممکن است خشن باشد ناسازگار با مواد احیا کننده قوی مانند فلزات قلیایی، هیدریدها، نیتریدها و سولفیدها. گاز قابل اشتعال (H2) ممکن است تولید شود و گرمای واکنش ممکن است باعث مشتعل شدن و انفجار گاز شود. گرما ممکن است توسط واکنش اسید باز با بازها ایجاد شود. چنین حرارتی ممکن است پلیمریزاسیون ترکیب آلی را آغاز کند. با بوران ها، قلیایی ها، آمین های آلیفاتیک، آمیدها، اسید نیتریک، اسید سولفوریک واکنش می دهد. فنل ها به راحتی سولفونه می شوند (مثلاً توسط اسید سولفوریک غلیظ در دمای اتاق). این واکنش ها گرما تولید می کنند. فنل ها نیز بسیار سریع، حتی با اسید نیتریک رقیق، نیترات می شوند و می توانند در هنگام گرم شدن منفجر شوند. بسیاری از فنل ها نمک های فلزی را تشکیل می دهند که ممکن است با شوک خفیف منفجر شوند. |
| دفع زباله |
مواد را با یک حلال قابل احتراق حل کرده یا مخلوط کنید و در یک کوره زباله سوز شیمیایی مجهز به پس سوز و اسکرابر بسوزانید. تمام مقررات فدرال، ایالتی و محلی محیط زیست باید رعایت شود. |
