| خواص شیمیایی |
مایع بی رنگ تا زرد با بوی نامطبوع |
| خواص شیمیایی |
پیکولین ها مایعات بی رنگی هستند. بوی قوی، ناخوشایند و شبیه پیریدین "Picoline" اغلب به عنوان ایزومرهای مخلوط استفاده می شود. |
| خواص شیمیایی |
2-متیل پیریدین در محلولهای آبی بسیار پایدار است اما با حرارت دادن تجزیه میشود تا NOx منتشر کند. این ماده شیمیایی همچنین ممکن است با عوامل اکسید کننده واکنش نشان دهد. |
| وقوع |
2-متیل پیریدین در انتشارات اتمسفر از زغال سنگ در طول پردازش به قطران، زمین و کک آزاد میشود (Windholz et al 1983; Naizer and Mashek 1974). همچنین محصول فرعی فرآیندهای تبدیل به گاز زغال سنگ و مایع سازی (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) و retorting شیل نفتی (Pellizzari et al 1979) است. در زغال سنگ وجود دارد و در انتشارات پشته ای آزاد می شود (Opresko 1982). 2-متیل پیریدین در پسابهای صنایع زیر شناسایی شده است: محصولات چوبی، مواد شیمیایی آلی، داروسازی و تأسیسات تصفیه زباله عمومی (Schackleford و Cline 1983). 2-متیل پیریدین نیز یکی از اجزای تشکیل دهنده دود تنباکو است (Brunneman 1978).
2-متیل پیریدین زیست تخریب پذیر است. محلول 1 میلی مولار 2-متیل پیریدین در معرض میکروارگانیسم خاک در 14-33 روز به طور کامل در شرایط هوازی تجزیه شد، اما پس از 97 روز در شرایط بی هوازی تجزیه نشد (Naik et al 1972). |
| استفاده می کند |
حلال؛ واسطه در صنایع رنگ و رزین. |
| استفاده می کند |
2-پیکولین به عنوان یک ماده واسطه در مواد شیمیایی کشاورزی و دارویی استفاده میشود. به عنوان یک حلال و همچنین برای تهیه رنگ و رزین عمل می کند. این ماده به عنوان یک ماده تشکیل دهنده در دود سیگار، روغن استخوان، قطران زغال سنگ و انتشار گازهای کک استفاده می شود. علاوه بر این، به عنوان پیش ساز 2-وینیل پیریدین، اسید پیکولینیک و نیتراپیرین عمل می کند. همچنین برای مطالعه واکنش های انتقال الکترون و پروتون لومیفلاوین استفاده می شود. علاوه بر این، از آن در مسیر مصنوعی برای تهیه مشتقات پیریدین بی آروماته، آلیله و پیوند کربن-هیدروژن فعال استفاده می شود. |
| استفاده می کند |
2-پیکولین به عنوان یک معرف در سنتز 2-پیکولین بوران، جایگزین غیر سمی برای بوروهیدرید سدیم برای برچسب زدن الیگوساکاریدها استفاده میشود. |
| تعریف |
ChEBI: 2-متیل پیریدین متیل پیریدینی است که حامل یک جایگزین متیل در موقعیت 2 است. |
| روش های تولید |
2-متیل پیریدین با تقطیر قطران زغال سنگ یا روغن استخوان یا با واکنش فاز بخار استالدهید و آمونیاک در نسبت 3:1 و سپس جداسازی 2-متیل پیریدین از مخلوط واکنش سنتز میشود (Considine 1974). همچنین می توان آن را از سیکلوهگزیل آمین با آمونیاک اضافی و ZnCl2 در دمای 350 درجه سنتز کرد که منجر به تولید 40-50% می شود. یا از ترکیب اضافی اتیلن- استات جیوه با آب آمونیاک با بازده 70% تهیه شده است (Windholz et al 1983). تولید در سال 1977 احتمالاً بیش از یک میلیون پوند بود (Opresko 1982). |
| مرجع(های) سنتز |
مجله انجمن شیمی آمریکا، 86، ص. 5355، 1964DOI٪3a10.1021/ja01077a077
سنتز، ص. 26، 1976
حروف چهاروجهی، 17، ص. 383، 1976DOI٪3a 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| توضیحات کلی |
مایع بی رنگ با بوی قوی و نامطبوع. روی آب شناور است. بخار سمی تولید می شود. |
| واکنش های هوا و آب |
به شدت قابل اشتعال. محلول در آب |
| نمایه واکنش پذیری |
2-پیکولین رطوبت سنجی است. 2-پیکولین با پراکسید هیدروژن، سولفات آهن(II)، اسید سولفوریک، عوامل اکسید کننده، اسیدها و فلزات واکنش می دهد. |
| خطر سلامت |
استنشاق، بلع یا جذب پوست: نارکوز، سردرد، تهوع، سرگیجه، استفراغ. چشم: سوزش شدید. پوست: باعث سوختگی می شود. بلع: تحریک و ناراحتی معده. |
| خطر سلامت |
2-متیل پیریدین در تماس با پوست، غشاهای مخاطی و قرنیه باعث تحریک موضعی می شود (Reinhardt and Brittelli 1981). علائم بالینی مسمومیت ناشی از متیل پیریدین ها عبارتند از کاهش وزن، اسهال، ضعف، آتاکسی و بیهوشی (Reinhardt and Brittelli 1981) و همچنین سردرد نارکوزیس، تهوع، سرگیجه و استفراغ (Ketchen and Porter 1979). قرار گرفتن مزمن در معرض متیل پیریدین علاوه بر علائم ذکر شده قبلی منجر به کم خونی و فلج چشمی و صورت می شود (Ketchen and Porter 1979). |
| قابلیت اشتعال و انفجار |
قابل اشتعال |
| مصارف صنعتی |
2-متیل پیریدین به عنوان یک حلال، یا به عنوان یک واسطه شیمیایی در صنایع رنگ و رزین (Windholz et al 1983) یا برای داروسازی و لاستیک (Hawley 1981) استفاده میشود. از آن برای ساختن 2-وینیل پیریدین استفاده می شود که به نوبه خود به یک ترپلیمر با استایرن و بوتادین تبدیل می شود. لاتکس های این ترپلیمرها به طور گسترده در چسب ها برای چسباندن منسوجات به الاستومرها استفاده می شوند (Reinhart and Britelli 1981). همچنین یک واسطه شیمیایی برای 2-کلرو-6-(تری کلرومتیل) پیریدین و 2-وینیل پیریدین است. |
| نمایه ایمنی |
مسمومیت از طریق داخل صفاقی. در اثر مصرف و تماس با پوست نسبتاً سمی است. با استنشاق خفیف سمی است. محرک شدید پوست و چشم داده های جهش گزارش شده است. مایع قابل اشتعال وقتی در معرض حرارت یا شعله قرار گیرد. برای مبارزه با آتش، از CO2، ماده شیمیایی خشک استفاده کنید. مخلوط با پراکسید هیدروژن + سولفات آهن (II) + اسید سولفوریک ممکن است منفجر شود و سپس منفجر شود. هنگامی که حرارت داده می شود تا تجزیه شود، بخارات سمی NOx منتشر می کند. |
| احتمال قرارگیری در معرض بیماری |
(o-ایزومر)؛ خطر مشکوک بازپروتوکسیک، محرک اولیه (بدون واکنش آلرژیک)، (m-ایزومر): خطر احتمالی تشکیل تومور، محرک اولیه (بدون واکنش آلرژیک). پیکولین ها به عنوان واسطه در تولید داروسازی، تولید آفت کش ها استفاده می شوند. و در ساخت رنگها و مواد شیمیایی لاستیکی. به عنوان حلال نیز استفاده می شود. |
| سرطان زایی |
هیچ مطالعه قابل اعتمادی در پستانداران برای ارزیابی پتانسیل سرطان زایی هر یک از سه متیل پیریدین یافت نشد. هیچ یک از متیل پیریدین ها به عنوان سرطان زا توسط IARC، NTP، OSHA، یا ACGIH فهرست نشده اند. |
| متابولیسم |
متیل پیریدین ها از طریق استنشاق، بلع یا جذب پوستی جذب می شوند (Parmeggiana 1983). 2-متیل پیریدین در اولین 10-20 دقیقه پس از تجویز خوراکی 0}.5 گرم بر کیلوگرم به موشها به سرعت جذب شد و به کبد، قلب، طحال، ریهها و ماهیچه نفوذ کرد (Kupor 1972) ). درصد جذب 2-متیل پیریدین توسط موشها با دوز افزایش یافت و حذف آن در دو مرحله که وابسته به دوز بودند نیز رخ داد (ژاریکوف و تیتوف 1982).
داده های مربوط به تبدیل زیستی 2-متیل پیریدین توسط ویلیامز (1959) و دبروین (1976) خلاصه شده است. در خرگوشها و سگها، این ترکیب به اسید پیکولینیک اکسید میشود و سپس با گلیسین کونژوگه میشود و اسید پیکولینوریک را تشکیل میدهد که از طریق ادرار دفع میشود. در مرغ ها تا حدی به صورت اسید پیریدینورنیتوریک دفع می شود. حدود 96 درصد از دوز خوراکی 100 میلی گرم بر کیلوگرم 2-متیل پیریدین در موش صحرایی به صورت اسید پیکولینوریک از طریق ادرار دفع شد (Hawksworth and Scheline 1975). همچنین شواهدی وجود دارد مبنی بر اینکه متیل پیریدین یک مشتق متیله را در سگ ها تشکیل می دهد (ویلیامز 1959). از آنجایی که 3-متیل پیریدین در گونه های مختلف به N-اکسید خود تبدیل می شود (Gorrod and Damani 1980)، این احتمال وجود دارد که 2-متیل پیریدین نیز به طور مشابه اکسید شده باشد. |
| حمل دریایی |
UN2313 Picolines، کلاس خطر: 3; برچسبها: 3-مایع قابل اشتعال. |
| روش های تصفیه |
بخار Biddiscombe و Handley [J Chem Soc 1957 1954] یک محلول در حال جوش از پایه را در 1.2 معادل 20٪ H2SO4 تقطیر کردند تا زمانی که حدود 10٪ از پایه همراه با ناخالصی های غیر اساسی منتقل شود. سپس سدیم آبی اضافی به باقیمانده اضافه می شود، پایه آزاد جدا می شود، با NaOH جامد خشک می شود و به صورت جزئی تقطیر می شود. 2-متیل پیریدین را میتوان با الکهای مولکولی BaO، CaO، CaH2، LiAlH4، سدیم یا Linde نوع 5A نیز خشک کرد. یک تصفیه جایگزین از طریق ترکیب اضافی ZnCl2 است که با افزودن 2-متیل پیریدین (90 میلیلیتر) به محلول ZnCl2 بی آب (168 گرم) و 42 میلیلیتر هیدروکلراید متمرکز در EtOH مطلق (200 میلیلیتر) تشکیل میشود. بلورهای کمپلکس فیلتر می شوند، دو بار از EtOH مطلق تبلور مجدد می شوند (برای بدست آوردن m 118.{20}}.5o)، و باز آزاد با افزودن NaOH آبی اضافی آزاد می شود. آن را با بخار تقطیر میکنند و NaOH جامد را به تقطیر اضافه میکنند تا دو لایه تشکیل شود، لایه بالایی آن سپس با گلولههای KOH خشک میشود، برای چند روز با BaO ذخیره میشود و به صورت کسری تقطیر میشود. به جای ZnCl2، HgCl2 (430 گرم در 2.4 لیتر آب گرم) می تواند استفاده شود. کمپلکس را که با سرد شدن جدا میشود، میتوان در دمای 110 درجه خشک کرد و از 1% HCl (به m 156-157o) مجدداً تبلور کرد. هیدروکلراید دارای m 78-79o و پیکرات دارای m 165.5o (از EtOH) و 180o (از H2O) است. [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| ناسازگاری ها |
بخارات ممکن است با هوا مخلوط انفجاری تشکیل دهند. ناسازگار با اکسید کننده ها (کلرات ها، نیترات ها، پراکسیدها، پرمنگنات ها، پرکلرات ها، کلر، برم، فلوئور و غیره)؛ تماس ممکن است باعث آتش سوزی یا انفجار شود. دور از مواد قلیایی، بازهای قوی، اسیدهای قوی، اکسواسیدها، اپوکسیدها نگهداری شود. به مس و آلیاژهای آن حمله می کند. |
![9-[(2-Acetoxyethoxy)methyl]-N2-acetylguanine](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
