| توضیحات |
1-اکتانول (111-87-5) مایعی بی رنگ و شفاف با فرمول شیمیایی C8H18O است. این یک الکل چرب است که از یک زنجیره خطی و اشباع از هشت اتم کربن تشکیل شده است. اگرچه 1-اکتانول خیلی در آب محلول نیست، میتواند به راحتی در الکل، اتر و کلروفرم حل شود. این ترکیب معمولاً به عنوان ماده اولیه در تولید عطرها، اکتانال، اکتانوئیک اسید و استرهای آن استفاده می شود. همچنین به عنوان یک حلال، کف زدا و افزودنی روغن روان کننده عمل می کند. قابلتوجه، 1-اکتانول سمیت پایینی دارد، اما میتواند برای پوست و چشمها تحریککننده باشد. با این وجود، استفاده از آن در شرایط عادی به دلیل فشار بخار کم آن بی خطر در نظر گرفته می شود. |
| خواص شیمیایی |
1-اکتانول بوی تازه و گل رز نارنجی، کاملاً شیرین و طعمی روغنی، شیرین و کمی علفی دارد. |
| وقوع |
گزارش شده است که اغلب در اسانس ها به عنوان یک استر وجود دارد. الکل آزاد در اسانس های چای سبز، گریپ فروت، پرتقال کالیفرنیا، Andropogon intermedius، Heracleum villosum، برگ بنفشه، Anethum graveolens و پرتقال تلخ گزارش شده است. همچنین در بیش از 200 غذا و نوشیدنی از جمله سیب، زردآلو، موز، روغن و آب پوست مرکبات، بسیاری از انواع توت ها، گواوا، انگور، خربزه، پاپایا، هلو، گلابی، مارچوبه، سرمه، تره فرنگی، نخود فرنگی، گوجه فرنگی، سیب زمینی، میخک، زنجبیل، خردل، روغن نعناع، نان گندم، بسیاری از پنیرها، تخم مرغ پخته، کره، شیر، ماهی، گوشت، آبجو، رام، ویسکی، کنیاک، سیب، شری، شراب انگور، کاکائو، چای، آجیل، عسل، سویا، نارگیل میوه شور، زیتون، آووکادو، آلو، سیب رز، لوبیا، قارچ، استار فروت، آبجو بانتو، دانه کنجد، گل کلم، کلم بروکلی، تمرهندی، براندی میوه، انجیر، هل، دانه و برگ گشنیز، برنج، به، لیچی، شوید ، لواز، ذرت شیرین، روغن ذرت، مالت، کیوی، لوکوت، وانیل بوربون، مریم گلی، صدف، خرچنگ، صدف و به چینی. |
| استفاده می کند |
1-اوکتانول به عنوان پیش ماده برای تهیه استرها استفاده می شود که در عطرها و طعم دهنده ها استفاده می شود. به عنوان افزودنی مواد غذایی، عامل ضد کف و امولسیفایر در امولسیون های ضد زنگ استفاده می شود. این به طور گسترده ای در صنایع شیمیایی برای سنتز اتوکسیلات ها، آلکیل سولفات ها و اتر سولفات ها درگیر است. این ماده به عنوان یک حلال در رنگ ها، لاک ها، موم ها و پوشش های سطحی استفاده می شود و عمدتاً در شیمی کشاورزی برای جلوگیری از رشد بیش از حد گیاهان تنباکو نقش دارد. |
| آماده سازی |
1-اکتانول ممکن است با احیای برخی از استرهای کاپریلیک مانند متیل کاپریلات با اتوکسید سدیم تهیه شود. |
| روش های تولید |
1-اکتانول به صورت تجاری با کاهش سدیم یا هیدروژنه کردن کاتالیزوری با فشار بالا استرهای اسید کاپریلیک طبیعی یا با الیگومریزاسیون اتیلن با استفاده از فناوری آلکیل آلومینیوم ساخته میشود. |
| تعریف |
ChEBI: اکتان-1-اول یک اکتانول است که حامل گروه هیدروکسی در موقعیت 1 است. به عنوان یک متابولیت گیاهی نقش دارد. این یک اکتانول و یک الکل اولیه است. |
| برنامه |
1-اکتانول عمدتاً در تولید نرمکننده، استخراجکننده و تثبیتکننده و به عنوان واسطه حلال و عطر استفاده میشود. در زمینه نرمکنندهها، 1-اکتانول عموماً به 2-اتیل هگزانول اطلاق میشود که یک ماده خام حجیم یک میلیون تنی است و در صنعت بسیار ارزشمندتر از اکتانول n است. خود اکتانول نیز به عنوان ادویه استفاده می شود، گل رز، زنبق و دیگر عطرهای گل را به عنوان طعم دهنده صابون ترکیب می کند. این محصول یک ادویه خوراکی است که طبق GB چین مجاز است2760-86 استفاده شود. عمدتاً برای تهیه طعم های نارگیل، آناناس، هلو، شکلات و مرکبات استفاده می شود. |
| مقادیر آستانه عطر |
تشخیص: 42 تا 480 ppb |
| مقادیر آستانه طعم |
ویژگی های طعم در 2 ppm: مومی، سبز، مرکبات، نارنجی و آلدهیدی با رنگ های میوه ای. |
| مرجع(های) سنتز |
بولتن شیمیایی و دارویی، 38، ص. 2097، 1990DOI:10.1248/cpb.38.2097 حروف چهاروجهی، 23، ص. 157، 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| توضیحات کلی |
مایعی شفاف بی رنگ با بوی معطر نافذ. در آب نامحلول است و روی آب شناور است. بخارات سنگین تر از هوا بخارات ممکن است چشم، بینی و سیستم تنفسی را تحریک کند. |
| واکنش های هوا و آب |
نامحلول در آب. |
| نمایه واکنش پذیری |
به پلاستیک ها حمله می کند [Handling Chemicals Safely 1980. p. 236]. استیل بروماید به شدت با الکل ها یا آب واکنش می دهد [Merck 11th ed. 1989]. مخلوط الکل ها با اسید سولفوریک غلیظ و پراکسید هیدروژن قوی می تواند باعث انفجار شود. مثال: اگر دی متیل بنزیل کاربینول به پراکسید هیدروژن 90 درصد اضافه شود و سپس با اسید سولفوریک غلیظ اسیدی شود، انفجار رخ خواهد داد. مخلوط اتیل الکل با پراکسید هیدروژن غلیظ مواد منفجره قوی را تشکیل می دهد. مخلوطهای پراکسید هیدروژن و 1-فنیل-2-متیل پروپیل الکل اگر با اسید سولفوریک 70 درصد اسیدی شوند، تمایل به انفجار دارند [شیمی. مهندس خبر 45(43):73. 1967; جی، ارگ. شیمی. 28:1893. 1963]. هیپوکلریت های آلکیل به شدت انفجاری هستند. آنها به راحتی با واکنش اسید هیپوکلرو و الکل ها در محلول های آبی یا محلول های مخلوط تتراکلرید آبی-کربن به دست می آیند. کلر به علاوه الکل ها به طور مشابه هیپوکلریت های آلکیل تولید می کنند. آنها در سرما تجزیه می شوند و در معرض نور خورشید یا گرما منفجر می شوند. هیپوکلریت های سوم نسبت به هیپوکلریت های ثانویه یا اولیه ناپایدارتر هستند [NFPA 491 M. 1991]. واکنشهای کاتالیزور پایه ایزوسیاناتها با الکلها باید در حلالهای بیاثر انجام شود. چنین واکنش هایی در غیاب حلال ها اغلب با خشونت انفجاری رخ می دهد [Wischmeyer 1969]. |
| خطر سلامتی |
پوست و چشم را تحریک می کند. |
| قابلیت اشتعال و انفجار |
طبقه بندی نشده است |
| اقدامات بیوشیمی/فیزیول |
کانال های Ca2+ نوع T را مسدود می کند |
| نمایه ایمنی |
مسمومیت از راه وریدی در اثر بلع نسبتاً سمی است. داده های جهش گزارش شده است. محرک پوست مایع قابل احتراق هنگامی که در معرض حرارت یا شعله قرار می گیرد. می تواند با مواد اکسید کننده واکنش نشان دهد. برای مبارزه با آتش از فوم آب، مه، فوم الکلی، مواد شیمیایی خشک، CO2 استفاده کنید. همچنین به الکل مراجعه کنید. |
| سنتز |
1-اکتانول در اسانسهایی مانند پرتقال تلخ، گریپ فروت، پرتقال شیرین، چای سبز و برگهای بنفشه در حالت آزاد یا در استات، بوتیرات و ایزووالرات وجود دارد. در تولید صنعتی، اکتانال را می توان با استفاده از اسید اکتانوئیک در روغن نارگیل کاهش داد یا تهیه کرد. همچنین می توان آن را با سنتز کربونیل با هپتن{1}} به عنوان ماده خام تهیه کرد. هپتن، مونوکسید کربن و هیدروژن در حضور نمک کبالت در درجه 150-170 و فشار بالای 20-30 مگاپاسکال، آلدئید تشکیل میدهند. پس از حذف کبالت، HEPTENE تحت فشار با کاتالیزور نیکل به الکل اولیه هیدروژنه می شود. این روش دارای تکنولوژی تولید بالغ در خارج از کشور است. |
| سرطان زایی |
در مطالعه آدنوم ریه غربالگری سرطان که در آن به موشها اکتانول 100 و 500 میلیگرم بر کیلوگرم 1- سه بار در هفته بهمدت 8 هفته به صورت داخل صفاقی تزریق شد، شواهدی از وجود تومور وجود نداشت. این روش به عنوان یک غربالگری قابل اعتماد برای سرطان تایید نشده است. 1-اوکتانول یک تقویتکننده ضعیف تومور پوست است که سه بار در هفته به مدت ۶۰ هفته روی پوست موشهایی که با دی متیل بنز[a]آنتراسن شروع شده بود استفاده شود. |
| متابولیسم |
الکل های آلیفاتیک اولیه تحت دو واکنش کلی در داخل بدن قرار می گیرند، یعنی اکسیداسیون به اسیدهای کربوکسیلیک و کونژوگه مستقیم با اسید گلوکورونیک. اولین واکنش با تشکیل واسطه یک آلدهید ادامه مییابد، و کربوکسیلیک اسید حاصل از آن ممکن است یا به طور کامل به دی اکسید کربن اکسید شود یا به این ترتیب دفع شود یا به عنوان یک استر گلوکورونید با اسید گلوکورونیک ترکیب شود. به نظر می رسد که میزان واکنش یک الکل به واکنش دوم، یعنی ترکیب مستقیم با اتر گلوکورونید، به سرعت واکنش اول بستگی دارد، زیرا الکل هایی که به سرعت اکسید می شوند، گلوکورونید اتر بسیار کمی را تشکیل می دهند، مگر اینکه در دوزهای بالا داده شوند (ویلیامز، 1959). ). |
| روشهای تصفیه |
آن را به صورت کسری تحت فشار کاهش یافته تقطیر کنید. آن را با سدیم خشک کنید و دوباره به صورت جزئی تقطیر کنید یا با انیدرید بوریک برگشت دهید و دوباره تقطیر کنید (b 195-205o/5mm)، تقطیر با NaOH خنثی شده و دوباره تقطیر کسری می شود. همچنین آن را با تقطیر از نیکل Raney و با GLC آماده سازی خالص کنید. [بیلشتاین 1 IV 1756.] |